师范有机化学课件上第三章单烯烃.pdfVIP

师范有机化学课件上第三章单烯烃.pdf

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一、烯烃的结构 以乙烯为例 H H C C H H 分子特点:平面分子,六个原子在同一平面上, 夹角约120°。 双键之一为σ 键,之一为π 键。 双键形成的杂化轨道理论 跃迁 杂化 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2pz 2S 2S sp2 2 2 sp 杂化轨道的特点:三个sp 杂化轨道的对称轴 分布在同一平面上,以碳原子为中心,分别指向三 角形的三个顶点,对称轴之间的夹角为120°,每 个碳原子 余下一个未参加杂化的2p轨道,仍保持原 2 形,其对称轴垂直于三个sp 轨道的对称轴所在的平 面。 2 sp 杂化轨道的形状 与黑板共平面 与黑板垂直 碳碳双键的形成 c c 双键的特点: 由一个单键和一个π键组成。π键不能单 独存在,只能与σ 键共存于双键中。 π键是p轨道侧面重 叠形成的,在室温下不能自由旋转,所以双键在室温下 也不能旋转。 π键电子云在成键原子周围分散成上下两 层,而σ 电子云集中在两个成键原子核之间 的联线上,所以原子核对π 电子的束缚力较 小,π 电子具有较大的流动性,易受外界 电场的影响而发生极化。因此π键比σ键活 泼。 双键的反应主要是π键的断开。 由于双键比单键多一个π键,所以C=C (0.134nm)比C-C (0.154nm )短。 烯烃的结构特征 2 1 双键碳是sp 杂化。 2 p 键是由p轨道侧面 形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转, 所以有Z,E异构体。 二、烯烃的同分异构和命名 碳架异构体 位置异构体 构造异构体 官能团异构体 ( 结同 互变异构体 构分 价键异构体几何异构体 异异 构型异构体 旋光异构体 构构 立体异构体 体体 构象异构体 交叉式构象 ) 式构象 电子互变异构体 1、烯烃的异构方式 A 、碳链异构 B、双键位置异构 C、顺反异构 产生

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