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巴比妥类药物的分析
[教学目的]
掌握巴比妥类药物的结构和性质、鉴别和杂质检查以及含量测定方法
熟悉国外药典本类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法
了解本类药物的体内分析方法
[本章分配学时数] 4学时
[教学环节与教学内容]
[复习引入]
前两周课向同学们讲述了药典的概况以及与药物杂质检查相关的内容,从这堂课开始,我们要开始讲述具体药物的分析。首先,今天要讲的是巴比妥类药物的分析。
[教授新课]
巴比妥类药物的结构剖析
巴比妥类药物为环状酰脲类镇静催眠药,是巴比妥酸的衍生物,其基本结构通式为:
巴比妥类药物的基本结构可分为两部分:一部分为母核巴比妥酸环状丙二酰脲结构。此结构是巴比妥类药物的共同部分,决定巴比妥类药物的共性,可用于与其它类药物相区别。另一部分是取代基部分,即R1和R2等。根据取代基不同,可以形成各种具体的巴比妥类药物,并具有不同的理化性质。这些理化性质可用于各种巴比妥类药物之间的相互区别。
常见巴比妥类药物的化学结构
药 名
R1
R2
备 注
巴比妥
(barbital)
苯巴比妥
(phenobarbital)
司可巴比妥钠
(secobarbital sodium)
戊巴比妥
(pentobarbital)
异戊巴比妥
(amobarbital)
硫喷妥钠
(thiopetal sodium)
-C2H5
-C2H5
-CH2CH=CH2
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C2H5
-C6H5
-CH(CH3)(CH2)2CH3
-CH(CH3)(CH2)2CH3
-CH2CH2CH(CH3)2
-CH(CH3)(CH2)2CH3
C2上S取代物的钠盐
巴比妥类药物的理化性质
白色结晶或结晶性粉末,具有一定的溶点;
空气中稳定,加热能升华;
微溶或极微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂;
其钠盐易溶于水,难溶于有机溶剂;
六元环状结构比较稳定,遇酸、氧化剂、还原剂时,一般情况下环不会破裂,但与碱共沸时水解开环,产生氨气。
弱酸性
巴比妥类药物的母核环状结构中含有1,3-二酰亚胺基团,能使其分子发生酮式-烯醇式互变异构,在水溶液中发生二级电离。
板书方程式
水解反应
巴比妥类药物的水解
本类药物的分子结构中含有酰亚胺基团,与碱溶液共沸即水解释放氨气,可使红色石蕊试纸变蓝。
巴比妥类药物钠盐的水解
本类药物的钠盐,在吸湿的情况下也能水解。一般情况下,在室温和pH 10以下水解较慢;pH 11以上随着碱度的增加水解速度加快。
与重金属离子的反应
巴比妥类药物分子结构中含有丙二酰脲(-CONHCONHCO-)或酰亚胺基团,在合适的pH值溶液中,可与某些重金属离子,如Ag+、Cu2+、Co2+、Hg2+等反应呈色或产生有色沉淀。虽然这类化学反应的专属性不强,但仍常用于本类药物的鉴别和含量测定。
与银盐的反应
巴比妥类药物分子结构中含有酰亚胺基团,在碳酸钠溶液中,生成钠盐而溶解,再与硝酸银溶液反应,首先生成可溶性的一银盐,加入过量的硝酸银溶液,则生成难溶性的二银盐白色沉淀。
与铜盐的反应
巴比妥类药物在吡啶溶液中生成的烯醇式异构体与铜离子吡啶溶液反应,形成稳定的配位化合物,产生类似双缩脲的呈色反应。
与钴盐的反应
巴比妥类药物在碱性溶液中可与钴盐反应,生成紫堇色配位化合物,可用于本类药物的鉴别和含量测定。
与汞盐的反应
巴比妥类与硝酸汞或氯化汞试液反应,生成白色汞盐沉淀,此沉淀能溶于氨试液中。
与香草醛(Vanillin)的反应
巴比妥类药物分子结构中丙二酰脲基团中氢比较活泼,可与香草醛在浓硫酸存在下发生缩合反应,生成棕红色产物。
紫外吸收光谱特征
巴比妥类药物的紫外吸收光谱随着其电离级数不同,而发生显著的变化,如图5-1所示。在酸性溶液中,5,5-二取代和1,5,5三取代巴比妥类药物不电离,无明显的紫外吸收峰;在pH10的碱性溶液中,发生一级电离,形成共轭体系结构,在240nm处出现最大吸收峰;在pH13的强碱性溶液中,5,5-二取代巴比妥类药物发生二级电离,引起共轭体系延长,导致吸收峰向红移至255nm;1,5,5-三取代巴比妥类药物,因1位取代基的存在,故不发生二级电离,最大吸收峰仍位于240nm。
硫代巴比妥类药物的紫外吸收光谱则不同,在酸性或碱性溶液中均有较明显的紫外吸收。如图5-2所示的硫喷妥的紫外吸收光谱:在盐酸溶液(0.1mol/L)中,两个吸收峰分别在287nm和238nm;在氢氧化钠溶液(0.1mol/L)中,两个吸收峰分别移至304nm和255nm。另外,在pH13的强碱性溶液中,硫代巴比妥类药物在255nm处的吸收峰消失,只存在304nm处的吸收峰。
薄层色谱行为特征
巴比妥类药物具有不同的分子结构,则其色谱行为
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