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第1页/共30页大学有机化学复习材料第2页/共30页烷烃的命名——有机物命名的基础2-甲基-4-丙基辛烷Ⅰ. 不饱和脂肪（环）烃1. 命名4-甲基己炔异丁烯3-甲基环己烯第3页/共30页 Z、E命名法（分子具有几何异构的条件）(反)-2-丁烯醛(Z)-2, 4-二甲基-3-己烯2. 性质 亲电加成（马氏规则）第4页/共30页 氧化反应（推测结构） α-氢卤代第5页/共30页 末端炔烃的鉴定——生成金属炔化物 双烯合成第6页/共30页Ⅱ . 芳香烃1. 亲电取代反应（1）反应条件（2）定位效应A：难易程度（活性）B: 进入位置邻、对位定位基致活间位定位基致钝 第7页/共30页2. 侧链氧化反应3. α-氢卤代第8页/共30页 命名4-甲基-1-萘磺酸 第9页/共30页 环烃——取代环己烷的椅式构象优势构象优势构象第10页/共30页Ⅲ. 旋光异构1. 判断分子是否有旋光性（手性）的依据————是否含手性碳或其它对称因素没有旋光性的分子是：例如：√√第11页/共30页2. 构型的R、S命名法(S)-2-氨基丙酸(R)-2,3-二羟基丙醛(R)-2-溴戊烷Ⅳ . 卤代烃1. 命名碘代异丁烷顺-1, 2-二氯环己烷 第12页/共30页2. 亲核取代反应 卤代烷活性：SN 1:烯丙式 3o 2o 1o SN 2:烯丙式 1o 2o 3o2. 消除反应——扎伊切夫规则3. 格氏试剂制备及性质第13页/共30页Ⅴ . 醇、酚、醚1. 命名反-1,3-环己二醇 丙三醇（甘油）2-苯基乙醇 ?-萘酚 邻甲氧基苯酚 间氯苯酚 第14页/共30页乙基丙基醚二苯醚 2. 性质（1）醇 与金属钠反应——放出H2 与HX反应——生成卤代烃 分子内脱水——成烯烃（扎伊切夫规则）第15页/共30页1°醇 → 醛 → 酸2°醇 → 酮 氧化（2） 酚酚的鉴定：FeCl3的显色反应。（3） 醚第16页/共30页*合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇Ⅵ . 醛、酮1. 命名肉桂醛苯乙酮第17页/共30页3-甲基-2-丁酮2-乙基环己酮2. 性质 亲核加成——羰基的典型性质活性：第18页/共30页1）与HCN加成——增长碳链2）与格氏试剂加成——醇的合成ⅰ、制1o醇——甲醛（环氧乙烷）ⅱ、制2o醇——醛ⅲ、制3o醇——酮 第19页/共30页3）与氨衍生物的加成——醛、酮的鉴定4）与醇的加成——羰基保护 还原第20页/共30页 醛的氧化——醛的鉴定试剂：土伦试剂、斐林试剂酮不能发生！ 银镜 砖红色沉淀 羟醛缩合第21页/共30页 碘仿反应：a. 鉴别：结构b. 制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸 歧化反应 无??H 的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。甲醛、苯甲醛、α－呋喃甲醛第22页/共30页Ⅶ . 羧酸及其衍生物1. 命名丙酸酐乙二酸（草酸）4-甲基-3-硝基苯甲酸丙酰氯丙酰胺对苯二甲酸二甲酯第23页/共30页2. 性质 酸性羧酸结构与酸性的关系酸性：D＜ C ＜ B ＜ A酸性：醇＜ H2O ＜ 酚 ＜ 酸第24页/共30页 二元羧酸加热的反应 酯缩合反应——酯的酰化 酰胺的碱性第25页/共30页Ⅷ . 含氮化合物1. 命名N,N-二甲基苯胺2-硝基呋喃1,6-二硝基萘2. 性质 硝基化合物的还原——苯胺的制备第26页/共30页 胺的碱性 胺的磺酰化——兴斯堡反应——鉴别一级、二级、三级胺 胺的酰化反应——氨基的保护 苯胺的亲电取代反应第27页/共30页 重氮盐的制备和性质(p.228)Ⅸ . 碳水化合物 单糖的构型：D与L 还原性糖与非还原性糖第28页/共30页Ⅹ 杂环化合物 命名呋喃噻吩吡咯嘧啶嘌呤第29页/共30页2-硝基呋喃尿嘧啶腺嘌呤第30页/共30页感谢观看！