学时第章芳香烃芳香性hr.ppt

第六章 单环芳烃 * 四、 苯的二元取代产物的定位规律 (1) 两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入位置由由两个取代基的定位规则共同决定: 副产物一般较少。 第九十四页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * (2) 两个取代基的定位效应不一致时，但属于同一类定位基（比如都是邻对位定位基，或都是间位定位基）第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定，产物以定位作用强的定位产物为主。 第九十五页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * (3) 当两个取代基属于不同类型时（一个是邻对位定位基，一个是间位定位基）,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定(因为邻、对位基反应的速度大于间位基)，产物以邻对位定位基决定的产物为主。 第九十六页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * 第九十七页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * 第九十八页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * 第九十九页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * 第一百页，共一百六十四页。 第六章 单环芳烃 * 三、单环芳烃的来源和制法 1 .煤的干馏 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) 干馏 2. 石油的芳构化 石油 60-150oC C5-C7组份 芳香化合物 分馏 500oC， 加压 重整 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。 第一百零一页，共一百六十四页。 第二部分 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Aromatic Ions 第一百零二页，共一百六十四页。 Lesson 1 多环芳烃的分类、命名和结构 Lesson 2 多环芳烃的化学性质 Lesson 3 芳香离子 第一百零三页，共一百六十四页。 Lesson 1 Classification, Nomenclature and Structure of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons 第一百零四页，共一百六十四页。 按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: 一、多环芳烃的分类 (1) 联苯和联多苯类 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 (1) 联苯和联多苯类 联苯 对联三苯 联四苯 (4,4`-二苯基联苯) 第一百零五页，共一百六十四页。 2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 萘 蒽 菲 第一百零六页，共一百六十四页。 (1) 联苯环上碳原子的位置编号和命名: 间 邻 对 苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位. 二、多环芳烃及其衍生物的系统命名 第一百零七页，共一百六十四页。 3-甲基-2’-氯联苯 1-甲基-3-（2-氯苯基）苯 3-甲基-5-异丙基联苯 1-甲基-3-异丙基-5-苯基苯 3,4-二甲基-5’-乙基-2’-溴联苯 第一百零八页，共一百六十四页。 （2）多苯代脂烃的系统命名 类同于联苯，如果苯环多，而且都带有取代基的话，那么每个苯环一个编号系统，分别用1，2，3…, 1’,2’,3…,1”,2”,3”…以此编号。与脂肪碳连接的环位置固定为1号。 三苯甲烷 第一百零九页，共一百六十四页。 3-苯基-1-(3-甲基苯基)丁烷 （Z）-1-(4-甲基苯基)-2-（2’-氯苯基）丙烯 第一百一十页，共一百六十四页。 （3）稠环芳烃的命名 稠环芳烃都有固定的编号系统。 1 2 3 4 5 6 7 8 A 萘环 萘环可以说是二并苯，它有四个位置称为α位，四个称为β位。它的编号根据取代基的情况，可以从任何一个α位起始1号，依次沿碳环旋转。两个并环的的碳原子不编号，因此，它只有8个号码。由于萘环是平面分子，所以，即便从任何一个α为起始1,经过旋转或翻转，都可以转为左图的编号形式。如此编号看起来顺一些。 第一百一十一页，共一百六十四页。 Cl Cl ?-氯萘 1-氯萘 ?-氯萘 2 -氯萘 CH3 SO3H NO2 NO2 4-甲基-1-萘磺酸 1,5-二硝基萘 第一百一十二页，共一百六十四页。 1,8