有机涂海洋课件习题课.pptx

烯丙基碳正离子、苄基碳正离子很稳定，为什么？;有机化学的电子理论;诱导效应 1.共价键的极性 由不同原子形成的共价键，由于成键原子电负性不同，使成键电子云偏向电负性较大的原子，该原子带上部分负电荷，而电负性较小的原子带部分正电荷。这种共价键具有极性。;共价键极性主要决定于： （1）成键原子的相对电负性大小。电负性差别越大，键的极性越大。 （2）受相邻和不相邻原子成基团的影响。;2. 诱导效应 由于成键原子电负性不同，引起电子云沿键链（σ键和?键）按一定方向移动的效应或键的极性通过键链依次诱导传递的效应叫诱导效应。;特点： （1）诱导效应以静电诱导方式沿键链进行传递，只涉及电子云分布状况的改变和键极性的改变。一般不引起整个电荷的转移和价态的变化；;3.诱导效应对物质性质的影响 1.对反应活性中间体稳定性的影响 中心碳原???上连的烷基越多的碳正离子和碳自由基的稳定性越大，而碳负离子的稳定性正相反。 2.对羧酸酸性的影响 羧酸的酸性主要取决于O-H键离解的倾向以及共轭碱的稳定性，而诱导效应对两者均有影响。 凡是烃基上带吸电基时将增加羧酸的酸性，带供电基时减小其酸性。;共轭效应;2 共轭效应（C效应） 共轭体系中的电子云是离域的而不是定域的，使得所涉及到化学键平均化，这种在共轭体系中原子之间的相互影响的的电子效应叫共轭效应。;取代基的引入，如果使原共轭体系的π键电子云密度增加，则： 取代基具有推电子（供电子）的共轭效应，用 +C表示； 取代基的引入，如果使原共轭体系的π键电子云密度减少，则： 取代基具有拉电子（吸电子）的共轭效应，用 —C表示。;烯丙基碳正离子、苄基碳正离子很稳定，为什么？;写出HBr与下列各化合物反应的主要产物。 （i）CH3CH2CH=CH2 （ii）H3CH=CHCH2Cl （iii）（CH3)3N+CH=CH2 （iv） CH3OCH=CH2 ;烯烃的顺反、Z/E命名;-X, -NO2, -R, -NH2, -OH, -COR, -CHO, -CN, -CONH2, -COX, -COOR, -SO3H, -COOH, -NR3; ;R、S命名; ? 顺序最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时针排列为R构型, 逆时针排列为S构型。 ? 顺序最小的原子(或基团)在横线上, 顺时针排列为S构型, 逆时针排列为R构型。;;顺反异构现象;顺-1-甲基-4-异丙基环己烷;;;;芳香性;小结：;亲核试剂 离去基团;CH3CH2CH2-CH-OCH2CH=CH2