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第十章 羧酸和取代羧酸(Carboxylic acid and substituted carboxylic acid);俗名 根据来源:;系统命名(IUPAC命名)法;2-丁烯酸 ;;4-甲基-2-硝基苯甲酸
;;(二) 物理性质;(三) 羧酸的结构;(四) 化学性质;酸性次序:; 氢原子电离后,羧基负离子中的 p-π 共轭作用更强,负电荷平均分配于两个氧原子上,使其能量降低而趋于稳定。负电荷分散形成一个具有4个电子的三中心的大π键.; 羧酸酸性的强弱取决于电离后所生成的羧酸根负离子的稳定性。总的原则是:若烃基上的取代基有利于负电荷分散,羧酸根负离子稳定,酸性增强;反之则会使酸性减弱。
;结论:甲酸的酸性最强,这是由于烷基有微弱的给电子诱导效应,不利于羧酸根负离子负电荷的分散,稳定性降低,因而酸性降低。 ;(1)吸电子基使酸性增强,推电子基使酸性减弱
;ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH
pKa 2.86 1.29 0.65;(3)取代基距离羧基越远,影响越小(诱导效应随距离增加而减弱);(4)取代基的吸电子能力越强,则该酸酸性越强; 羧基的对位和间位有吸电子基时,酸性增强,有推电子基时,酸性减弱。邻位有取代基时,酸性增强。;(二)成盐反应
;(1)酯的形成;;反应活性顺序为:
醇: CH3OH RCH2OH R2CHOH
酸: CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH ;; 1、生成酰卤
卤化剂:亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷;2.生成酸酐
;3.生成酰胺 ;三、 还原反应-生成伯醇;四、α-氢的卤代反应 ;五、脱羧反应
;;
(3)α-羟基酸在一定条件下可发生脱羧反应,在硫酸或酸性高锰酸钾溶液共热,则分解脱羧生成醛或酮。
;六、二元酸受热后的变化;C;;第四节 羧酸的制备 ;三、 格氏试剂法
;第五节 取代羧酸
;根据取代位置可分为α-、β-、γ-等取代酸
;一、 卤代酸
;α-卤代酸中的卤原子由于受羧基的影响,活性增强. ;;;这里需要注意交酯和内酯的概念及命名;(二)制备
;反应机理: ;三、氨基酸;(三)物理性质; 2、光学活性:除甘氨酸外,组成蛋白质的其它氨基酸均具有手性,通常用D/L标记法标定。; 氨基酸在水溶液中可以可逆地解离为正离子(碱式解离)和负离子(酸式解离)。;解离的方向和程度取决于溶液的PH值,因而氨基酸在不同PH值的水溶液中带电情况不同,在电场中的行为也不同。
当将溶液调至某一PH值,酸式解离和碱式解离的趋向相同,氨基酸以电中性的内盐存在,在电场中既不向正极移动也不向负极移动,溶液的PH值称为该氨基酸的等电点。
酸性氨基酸 羧基氨基 等电点2.8~3.2
中性氨基酸 羧基=氨基 等电点5.0~6.0
碱性氨基酸 羧基氨基 等电点9.5~10.7;(六)与茚三酮的显色反应
;肽和蛋白质
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