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第一章有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
(第一课时)
2
学习目标
1.能依据有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布判断有机化合物分子中共价键的类型和共价键的极性,能依据碳骨架认识有机化合物的分类。
2.能辨识有机化合物分子中的官能团(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),能依据官能团认识有机化合物的分类。
3.能依据有机化合物分子的结构特点(官能团、化学键),初步分析有机化合物的化学性质和有机反应规律,初步认识分子中基团之间的相互影响,知道在一定条件下官能团可以相互转化。
3
生活、生产中的有机材料
人造心脏
青蒿素
人工结晶牛胰岛素
隐形眼镜
4
1.依据组成元素分类
(1)烃:仅含碳和氢两种元素的有机化合物。
(2)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
一、有机化合物的分类方法
2.依据碳骨架分类
碳骨架
链状化合物
环状化合物
有机
化合物
5
综合上述两种分类方法,对有机化合物进行分类。
链状
化合物
有机化合物
环状
化合物
脂肪烃(链状烃)
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃
衍生物
芳香
化合物
碳骨架
元素
碳骨架
元素
元素
有无苯环
6
练一练:请对下面列出了18种有机化合物进行分类。
属于脂肪烃的是 ;属于脂肪烃衍生物的是 ;
属于脂环烃的是 ;属于脂环烃衍生物的是 ;
属于芳香烃的是 ;属于芳香烃衍生物的是 ;
7
3.依据官能团分类
甲烷与甲醇的组成和结构有什么相同点和不同点?
甲烷
CH4
非极性分子
气体
难溶于水
性质较稳定
甲醇
CH3OH
极性分子
液体
与水互溶
能与酸反应生成酯
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
8
表1-1 有机化合物的主要类别
有机化合物类别
官能团(名称与符号)
代表物(名称与结构简式)
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
CH≡CH
甲烷 CH4
碳碳双键
乙烯
碳碳三键
苯
乙炔
9
有机化合物类别
官能团(名称与符号)
代表物(名称与结构简式)
烃
的
衍
生
物
卤代烃
醇
酚
醚
醛
碳卤键
羟基
羟基
醚键
醛基
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
−OH(直接连在苯环上)
−OH
10
有机化合物类别
官能团(名称与符号)
代表物(名称与结构简式)
烃
的
衍
生
物
酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
−NH2
11
官能团的写法
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
−COOR
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
ROOC−
写左边 写右边
12
(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类,并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键 卤代烃
羟基 酚
羟基 醇
醛基 醛
羧基 羧酸
酯基 酯
共同点:都含苯环,都属于芳香化合物,都是芳香烃的衍生物。
不同点:官能团不同。
思考与交流一
13
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
碳碳双键
推测
羧基
发生加成反应,使溴水褪色,使高锰酸钾褪色
酸的通性,酯化反应
推测
14
二、有机化合物中的共价键
思考:有机化合物共价键类型?为什么甲烷的空间构型为正四面体,乙烯为平面形,而乙炔为直线形?乙烯、乙炔的化学性质同甲烷相比,存在较大差异的原因?
1.共价键的类型
σ键
π键
原子轨道
重叠方式
能否绕轴旋转
原子轨道
重叠程度
键强度及
稳定性
“肩并肩”的形式
从侧面重叠
沿键轴方向,
“头碰头”重叠
可旋转
不可旋转
重叠程度较大
重叠程度较小
键强度较大,较稳定
键强度较小,较不稳定
CH4
碳原子为sp3杂化
4个C-H σ键
正四面体结构
较
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