中药化学成分及生物合成简介PPT参考幻灯片.ppt

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1、定义及分类 木脂素(Lignans):是一类由苯丙素双分子氧化聚合而成的天然成分,即由二分子C6-C3单位氧化缩合而成的化合物。少数为三聚物和四聚物。 木质素(Lignins): 是一类由几十个C6-C3单位聚合而成的高分子化合物。 (三)木脂素类 * 早期木脂素的定义: 两分子苯丙素以侧链中?碳原子(8-8’)连结而成的化合物——木脂素。 非?碳原子相连(如3-3’、8-3’)——新木脂素。 * 2、理化性质 形 态:多呈无色结晶,新木脂素不易结晶 溶解性:游离——亲脂性,难溶水,溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 挥发性:多数不挥发,少数有升华性质 旋光性:大多有光学活性,遇酸易异构化。 * * (六) 黄酮类化合物(flavonoids) (一)定义: 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而成的一系列化合物。 * (+)-儿茶素 R1=R2=H,大豆素 O H O O H O H O H O H H H * (二)一般性状 形态:多为结晶,少数为无定形粉末。 颜色:结构存在交叉共轭体系,因此化合物多有颜色。 黄酮(醇)及其苷:呈黄色-灰黄色 查耳酮:黄-橙色 二氢黄酮(醇):无色 异黄酮:微黄色 花色素可随着pH值的变化颜色有所不同: 红色(pH7),紫色(pH8.5),蓝色 (pH8.5) * 溶解度 苷 元:难溶于水,易溶于乙酸乙酯,乙 醚等有机溶剂中 苷: 易溶于水、乙醇、甲醇中,糖链 越长水溶性越大。 * (三)酸碱性 酸性:来源分子中的酚羟基; 可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺。 酸性强弱的比较:取决于羟基的数目和位置: 7,4′-OH 7-或4 ′ -OH 一般OH 5-OH * 乌头碱 *  1、性状 多数生物碱为结晶型固体,少数为无定形粉末。 一些小分子生物碱为液体,如槟榔碱、烟碱等; 液体状的生物碱及个别小分子生物碱尚有挥发性,甚至升华性,如麻黄碱具有挥发性,咖啡因具有升华性等。 一般生物碱为无色或白色。 结构中具有较长共轭体系,并有助色团的,可显不同颜色。如小檗碱为黄色,味苦。 * 2、碱性 胍基[-NH(C=NH)NH2]>季胺碱>N-烷杂环>脂肪胺基芳杂环(吡啶)环酰胺 碱性强的生物碱在植物体中多与一些植物酸结合成盐 碱性很弱的生物碱,则以游离状态存在。 * 3、溶解性 游离生物碱难溶于水,易溶于氯仿、苯、乙醚、丙酮及乙醇等有机溶剂,溶于稀酸溶液; 生物碱盐溶于水及乙醇,含有无机酸及小分子有机酸的生物碱盐水溶性较大; 季铵型生物碱、有氮氧配位键的生物碱易溶于水。 * (二)糖类(saccharides) 糖是多羟基的醛或酮及其衍生物聚合物的总称。根据其分子水解反应的情况,糖类可以分为: 单糖类及其衍生物 低聚糖类及其衍生物 多聚糖类及其衍生物 * 1、单糖类 化学通式为(CH2O)n,是多羟基的醛或酮。 绝大多数天然存在的单糖n=5~7,即五碳糖甲基五碳糖、六碳糖、七碳糖。 单糖类多为结晶性,有甜味,易溶于水,可溶于稀醇,难溶于高浓度乙醇,不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。具旋光性与还原性。 * 五碳醛糖 * 甲基五碳醛糖 * 六碳醛糖 * 糖醛酸 * 2、低聚糖类(寡糖) 由2~9个单糖分子聚合而成。 低聚糖具有与单糖类似的性质:结晶性,有甜味,易溶于水,难溶或不溶于有机溶剂。 *

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