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2014-2017 年全国卷有机推断题汇编
1.( 2014 国标卷 1) 席夫碱类化合物 G 在催化席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②一摩尔 B 经上述反应可生居二摩尔 C,且 C 不能发生银镜反应。
③ D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为 106。
④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
由 A 生成 B 的化学方程式为 ,反应类型为
D 的化学名称是 ,由 D 生成 E 的化学方程式为:
G 的结构简式为
(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构) 。其中核磁共振氢谱中有
4 组峰,且面积比为 6: 2: 2:1 的是 。(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺。
反应条件 1 所选择的试剂为 ;反应条件 2 所选择的试剂为 ; I 的结构简式为 。
乙醇
【答案】( 1)C(CH 3)2Cl — CH(CH 3)2+ NaOH ――――→
△
C(CH 3)2= C(CH 3)2+ NaCl + H 2O
( 2)乙苯, C2H 5— + HNO 3
浓硫酸
△ C2H 5— — NO 2+ H 2O
( 3) C 2H 5— — N= C - CH 3
∣
CH 3
( 4) 19 种, ( 5)浓硝酸、浓硫酸; Fe/ 稀盐酸; — NH 2。
2.( 2014 全国卷 2) 立方烷 具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,
因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线:
回答下列问题:
C 的结构简式为 , E 的结构简式为 。
○3 的反应类型为 ,○5 的反应类型为 。
化合物 A 可由环戍烷经三步反应合成:
反应 1的试剂与条件为 : 反应 2的化学方程式为 ;反应 3可用的试剂为 。
在 1的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (填化合物的代号) 。
1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。
【答案】( 1) ( 2)取代反应 消去反应
( 3)Cl 2/光照 O2/Cu ( 4)G 和 H ( 5)1 ( 6) 3
3. ( 2014 全国大纲卷) “心得安 ”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线 (具体反应条件和部分试剂略 ):回答下列问题:
试剂 a 是 ,试剂 b 的结构简式为 , b 中官能团的名称是 。
)③的反应类型是 。 ( 3) 心得安的分子式为 。
)试剂 b 可由丙烷经三步反应合成:
反应 1 的试剂与条件为 , 反应 2 的化学方程式为反应 3 的反应类型是 。(其他合理答案也给分 )
)芳香化合物 D 是 1- 萘酚的同分异构体, 其分子中有两个官能团, 能发生银镜反应, D 能被 KMnO 4 酸性溶液氧化成 E( C 2H 4O2 ) 和芳香化合物 F (C8 H6 O4), E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO 2 气体, F 芳环上的一硝化产物只有一种。 D 的结构简式
为 ; 由 F 生 成 一 硝 化 产 物 的 化 学 方 程 式
为 ,该产物的名称是 。
【答案】( 1)NaOH (或 Na 2CO 3)(1 分) ClCH 2CH=CH 2(1 分)氯原子、碳碳双键( 2 分)
(2 )氧化反应( 1 分) ( 3)C15 H21O2N( 1 分)
(4 )Cl 2 / 光照( 1 分) (1 分)
取代反应( 1 分)
(5 ) (2 分)
( 2 分)
2—硝基— 1,4—苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸) (2 分)
4.( 2015 全国卷 1) 有机化学基础 ]A ( C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
CH3COOH
催 化 剂
CH -CH
H+/H2O D
C
CH 2
CH CH CH
催 化 剂 △ B ②
2 n ③ ④ 2 m
① C4H6O2 OCCH3
O CH O
聚乙烯醇缩丁醛
A O
CH3CCH3
KOH
OH
⑧H 3CCC≡CH CH3
⑧
O
H 2
Pb/PbO CaCO
OH
H 3CCCH = CH 2
CH 3
Al 2O3
△
CH2CH 2CH 3
顺式聚异戊二烯
催化 剂
⑤ 3 ⑦
⑥
回答下列问题:
A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。
①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
C 和 D
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