同分异构体书写的一般思路及方法.doc

袂同分异构体书写的一般思路及方法 莈一.一般思路 薆分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 螂①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH(CH3)3 蚁②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 蒈③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。 羇例1.写出的所有同分异构体的结构简式。 蒄分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。 蒀（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 薇（3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 莈对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C#0;C键及C#0;H键之间即可。插入之间为：插入间为，插入之间为，，插入的键之间为、插入的键为，插入的键之间为，插入的键之间为。 袂二.常见方法 蒃1.等效氢法 薇同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 薅例2.写出联二苯的一氯取代物 蚄分析：注意C#0;C的可旋转性，可以确定对称性。 蒇说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 羂2.转换法 膁例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。 薁分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式， 芆可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体： 肂3.逐个引入法 薂当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。 肈例4.苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下： 羅将、、在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（、不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。 膂分析：（1）先解决碳链异构→ 羃（2）引入，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入线路图如下： 螀故：题目所求同分异构为上述9种。 肇4.移位法 膂例5.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。 腿分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。 芈（1）结构中，将移至苯环与羰基之间为： 螆依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动在苯环上的位置得， 节。 薀（2）在结构中，将移至羰基与氢原子之间为，又将移至苯环与羰基之间为 羀，再将移至苯环与之间为 薅。 蚆故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是： 羁5.分类法 莈例6.1、2、3#0;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体。 蚈据此，可判断1、2、3、4、5#0;五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体数是（） 螅A.4B.5C.6D.7 莂分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种，很容易写出其异构体，故选A。 肀一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系 莇[例1]某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有种。 螅[解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表： 螃同分异构体 薈质子峰数 膆一氯代物 袅CH3CH2CH2CH2CH3 袀3 芀3 羅(CH3)2CHCH2CH3 羅4 芁4 螇C(CH3)4 羈1 肅1 蚂【小结】 葿（1）烃的一卤代物种数=质子峰数=化学环境不同的H原子种数 螆（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。 膅[练习]某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。 肂【跟踪训练】 袇1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体 蒅A.不存在同分异构体 B.2种 C.3种 D.4种 芅艿（-CH-）2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH