芳香烃总结-资料.pptVIP

1 第七章 芳香烃知识要点总结 2 一、各类亲电取代反应 1．卤化反应： 2．硝化反应： 3 3．磺化与氯磺化反应 可逆反应，可用来占位。 苯磺酰氯 4 4．烷基化与酰基化反应 (1)烷基化反应： 发生异构化，碳正离子重排。 5 (2) 酰基化反应： 6 5．氯甲基化反应 甲醛 7 第一类定位基又称邻对位定位基: -O-，-N(CH3)2，-NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3， -R，-C6H5 ， -F，-Cl，-Br，-I，等。 1.两类定位基： 二.定位规律 8 有三种定位情况。 (1) 原有两个取代基定位作用一致，共同定位： 三. 二元取代苯的定位规律 9 ①由定位作用强的取代基决定。 ②两个取代基定位作用强度相当时，得到混合物： 三. 二元取代苯的定位规律 (2) 定位作用不一致两个取代基属同一类定位基时： 10 (3) 定位作用不一致，两个取代基属不同类定位基时，主要由第一类定位基定位： 11 四. 苯α-氢的反应 1.α-氢的卤代反应 12 α-H 氯代反应机理—自由基取代反应： 13 2. α-氢的氧化反应 14 只要有α-H都能氧化成苯甲酸。 K M n O 4 /H3O+ 15 五、稠环芳烃 菲 蒽 16 （1） 卤化反应 1.萘的亲电取代反应 （2） 硝化反应 17 （3）磺化反应 动力学控制 热力学控制 18 （4）酰基化反应 -15℃,CS2 25℃,C6H5NO2 酰基碳正离子与溶剂形成溶剂化物体积大。 19 2.取代萘的亲电取代反应规律 a. 原有取代基是第一类定位基时，进入同环原有取代基的邻位或对位中的α 位。 20 b. 原有取代基是第二类定位基时，进入异环的 α- 位： 21 3.萘的氧化反应 邻苯二甲酸酐 22 取代基为第一类定位基时，氧化同环破裂； 取代基为第二类定位基时，氧化异环破裂： 取代萘的氧化 23 4. 蒽和菲的反应 ①亲电取代反应 9,10－二溴化蒽 24 5. 25 以苯，甲苯为原料合成下列物质 练习