有机无机分化药化rar等多个文件有机理论课件19.pptVIP

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第十九章 氨基酸、肽和蛋白质 Amino Acids, Peptides and Protein 本章主要内容 一、蛋白质概述 二、氨基酸 (Amino Acid) 三、肽 (Peptides) 四、蛋白质的结构 (Proteins) 二、氨基酸 (Amino Acid) 分子中既含有氨基,又含有羧基的化合物统称为氨基酸。 1. Configuration (3) 酸碱性 (acid-base properties) 氨基酸既是酸又是碱 (4) Isoelectric Point (氨基酸的等电点) (2) 氨基酸的不对称合成(了解原理) (参见教材相关内容) 三、肽 (Peptides) 1 肽 (Peptides) ---由两个以上氨基酸通过肽键连接起来的化合物。 三、肽 (Peptides) 2 肽键 (Peptide bond) ---一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基失去一分子水而形成的键。 氨基酸残基 (Amino acid residue) ---组成肽及蛋白质的氨基酸单元。 三、肽 (Peptides) (4) 侧链基团的化学性质 b. Imidazole group(咪唑基) ---酸碱性(重要特性) ---磷酰化 ---烷基化 二、氨基酸 (Amino Acids) 5. Chemical Reactions Acid-base properties of imidazole group 5. Chemical Reactions 磷酰化 烷基化 二、氨基酸 (Amino Acids) 6. Preparation of amino acids 1. 蛋白质水解法 2. 微生物发酵法 3. 人工合成法 a. 还原氨化法 b. ?-卤代酸的氨化 c. Gabriel-丙二酸酯合成法 d. Strecker合成法 消旋产物 化学或酶法拆分 经典化学合成法及拆分 (自学,参见教材相关内容) 二、氨基酸 (Amino Acids) 7. Chemical Synthesis a. 应用不对称前体 (asymmetric precursor) 合成法的原理 b. 应用不对称催化剂 (asymmetric catalyst) 合成法的原理 二、氨基酸 (Amino Acids) 7. Chemical Synthesis dipeptide (2 amino acid residues) oligopeptide (2~10 amino acid residues) polypeptide ( 10 amino acid residues) protein 自然界存在多种肽类物质,如胰岛素、脑啡肽、青霉素等。 2. Peptide bond 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 组成肽键的原子处于同一平面,一般为反式。 2. Peptide bond * * 1. 大多数的蛋白质是由20种氨基酸组成,称作基本氨基酸,这些氨基酸分为几类?它们的结构和缩写如何表示? 2. 除甘氨酸外,所有的氨基酸都具有手性碳,自然界的氨基酸是何种构型? 3. 氨基酸既是酸又是碱,具有等电点,各类氨基酸的等电点有何不同? 4. 氨基酸具有羧酸的性质,又具有胺的性质,氨基和羧基共同参与反应后生成什么物质? 5. 侧链基团可发生什么反应? 6. 什么叫肽,肽键,氨基酸残基,肽链的C端,N端? 7. 肽键中的酰胺键可以自由旋转吗 8. 多肽链中氨基酸残基如何表示,例如Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu? 9. 蛋白质的结构特征是什么?蛋白质和多肽有何差别? 一、蛋白质概述 ? 构成生物体最基本的结构物质和功能物质。 ? 一切生命过程,都离不开蛋白质的参与。 ? Protein来自希腊文“Proteios” ---“首要地位” ---1838年,荷兰化学家G. J. Mulder 蛋白质的主要功能 构成生命体,特别是动物体的基本结构材料 (structural proteins) b. 催化活性---酶 (enzyme) c. 物质的转运 (transport proteins) d. 协调运动,调节机体活动 (motile and regulatory proteins) e. 营养物 (nutrient proteins) f. 免疫保护 (defense proteins) g. 支架 (adapter proteins) h. 控制生长和分化 蛋白质的化学组成 (1) 元素组成 都含有C、H、O、N 其

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