6.5 非苯芳烃的判断.pdf

第6章 芳香烃 6.5 非苯芳香烃的判断规则 什么样的化合物具有芳香性？ 是否可通过结构分析，预测哪些化合物具有芳 香性？ 11 1.休克尔(Hückel)规则 1931年,德国化学家Hückel （休克尔）提出判断 环状化合物是否具有芳香性的规则—休克尔规 则： 在具有平面的环状共轭体系中，当π电子数为 4n＋2 （n＝0、1、2、3……）时，均具有芳香 性。 22 1.休克尔(Hückel)规则 必须同时符合以下三个条件： •环共平面性 •环状共轭体系 •环内有 （4n+2）个π电子。 33 2.非苯芳香烃 不含苯环，但具有芳香性的化合物，称为非 苯芳香化合物。 主要有以下几类： 非苯芳香烃类化合物（轮烯）、杂环化合物、 芳香离子等。 44 1.非苯芳香离子 结构式 环丙烯 环丁二烯 环丁二烯 名称 正离子 双正离子 双负离子 π电子数 2 2 6 55 1.非苯芳香离子 结构式 环戊二烯 环庚三烯 环辛四烯 名称 负离子 正离子 双负离子 π电子数 6 6 10 66 2.轮烯(Annulenes) 轮烯：完全共轭的单环多烯烃。环碳原子数4、6、 8、10… H H H H H H H H H H H H [10]轮烯 [14]轮烯 [18]轮烯 77 3.其他多环烃 1 8 9 2 7 3 6 10 4 5 …… 薁Azulene (蓝烃) 薁是极性分子，有芳香性 思考：薁的亲电取代易发生在什么位置？