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3.1 烯烃的结构和命名
烯烃的结构
烯烃的异构现象和命名
3.1 烯烃的结构和命名
烯烃（alkene）：含有碳碳双键 （C=C）的不饱和烃。
单烯烃分子中只有一个碳碳双键，通式是C H 。
n 2n
碳碳双键又叫做烯键, 是烯烃的官能团。
最简单的烯烃是乙烯：
3.1 烯烃的结构和命名
一. 烯烃的结构
2
1、sp 杂化
2p 激发 2p 杂化 2p
2 1 2 2 2
2s 2s sp sp sp
2
2s 2px 2py sp 杂化轨道
3.1 烯烃的结构和命名
一. 烯烃的结构
2
1、sp 杂化
2
三个sp 轨道的对称轴分布在同一平面上，以碳原子为中心指向
三角形的顶点，夹角120°。
2
未杂化的2p轨道保持原来形状，垂直于三个sp 轨道所在的平面。
未杂化
p 轨道
z
3.1 烯烃的结构和命名
一. 烯烃的结构
2
1、sp 杂化
2 3
sp 轨道比sp 轨道有效大小要小些：
p轨道向外伸展离原子核较远，而s轨道则紧处于原子核周围；
2 3
sp 轨道含s成分比sp 多，p成分少。
故当轨道中s成分增加时，轨道的有效大小就减小。
3.1 烯烃的结构和命名
一. 烯烃的结构
2
1、sp 杂化
2 3 3 3
sp -sp C-C键比sp -sp C-C键短。
2 2 2 3
sp -sp C-C键比sp -sp C-C键短。
2 3
sp -s C-H键比sp -s C-H键短。
3.1 烯烃的结构和命名
一、烯烃的结构
2、双键的结构
5个σ键：
2 2
1个sp -sp C-C σ键
2
4个sp -s C-H σ键
1个π键：
两个碳的p轨道互相平行，侧面(肩并肩)重叠。
3.1 烯烃的结构和命名
一、烯烃的结构
2、双键的结构
π键不同于σ键, π键具有以下特点：
1）π键无轴对称, 不能自由旋转。
2）π键键能比σ键键能小。
611 － 347 ＝ 264 kJ/mol
C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量
3）π电子云具有流动性
π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核对π电子云的束缚能力弱,
因此, π键易被试剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。
3.1 烯烃的结构和命名
一、烯烃的结构
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