化学物料识用与分析 乙炔及炔烃的性质识用 乙炔及炔烃的性质识用.ppt

◆乙炔易燃易爆，与一定比例的空气混合后可形成爆炸性混合物，其爆炸极限为2.55%～80.8%(体积分数) 。 ◆乙炔在加压下不稳定，液态乙炔受到震动会爆炸，因此使用时必须注意安全。 ◆乙炔溶于丙酮时很稳定。 ◆工业上在贮存乙炔的钢瓶中充填浸透丙酮的多孔物质（如石棉），再将乙炔压入钢瓶，就可以安全地运输和使用了。 ②被高锰酸钾氧化 根据氧化产物可推测炔烃的结构 用于C≡C的定性鉴定. 现象: KMnO4溶液褪色,同时生成 MnO2 褐色沉淀。 (C＝C也有此反应现象) （5）炔氢原子的反应 ①与钠或氨基钠反应 乙炔钠 乙炔二钠 与三键碳原子直接相连的氢原子叫做炔氢原子。 炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与卤代烃反应作为增长碳链的方法之一。 [例4-4]由乙烯和丙炔合成2-戊烯。 ②与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 乙炔银, 灰白色 乙炔亚铜, 红棕色 常用来鉴别乙炔及具有R－C≡CH型结构的炔烃。 二、炔烃 CnH2n-2 (n≥2) 1. 炔烃的物理性质 (1)状态：通常情况下，C2～C4的炔烃是气体， C5～C17的炔烃是液体， C18以上的炔烃是固体。 （2）熔沸点： 随碳原子数目的增加而升高。 一般比相应的烷烃、烯烃略高。 碳碳叁键键长较短，分子间距离较近，作用力较强 （3）相对密度： 小于1。 相同碳原子数的烃的相对密度为炔烃＞烯烃＞烷烃。 （4）溶解性： 炔烃难溶于水，易溶于乙醚、石油醚、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 扬州工业职业技术学院 王元有 课程：化学物料识用与分析 知识点：乙炔及炔烃的识用 一、乙炔 炔烃分子中含有碳碳叁键C≡C。 乙炔是最简单的炔烃。 乙炔的分子式为C2H2， 构造简式HC≡CH， 含有一个碳C≡C键。 1. 物理性质 乙炔俗名电石气，纯净的乙炔是无色、无臭气体，密度1.16g/L（标况），比空气稍轻，微溶于水，易溶于酒精、丙酮、苯、乙醚等有机溶剂。 2. 炔烃的分子结构 乙炔分子结构示意图 C：1S22S22P2 P SP 基态 激发态 SP 杂化 （1）sp杂化 （2）键角180°，直线形 （3）碳碳叁键是由一个 σ 键和两个 π 键组成 3．乙炔的化学性质和用途 （1）微弱酸性 核对电子的束缚能力强，电子云靠近碳原子，使乙炔分子中的C－H键极性增加。 注: 同过量的金属钠，在较高的温度下反应，可生成乙炔二钠。 （2）加成反应 ①加氢 在镍、铂、钯等催化剂存在下，乙炔氢化一般得到烷烃，很难得到烯烃。 林德拉（Lindlar）催化剂： 沉淀在BaSO4或CaCO3上的金属钯，加喹啉或醋酸铅使钯部分中毒。活性降低。 ②加卤素(Br2 或 Cl2) 两个阶段 注:通过控制Br2 的加入量，该反应可以控制在第一阶段。 此反应可用于C≡C的定性鉴定 特点：在较低温度下，反应可控制在邻二卤代烯烃阶段。 炔烃可使溴水褪色，可用于C≡C键的检验 ③加卤化氢 氯乙烯聚合可得聚氯乙烯，聚氯乙烯可制成塑料。 目前制取氯乙烯的主要方法。 乙烯为原料的氧氯化法 氯乙烯主要用于生产聚氯乙烯塑料 不对称炔烃与卤代氢加成遵守马氏规则， 得到卤代烯烃或卤代烷。 但在过氧化物存在下与HBr加成将违反马氏规则。 ④加水 (水合反应) 不对称炔烃与水加成-----也遵守马氏规则，产物为酮。 工业上制乙醛和丙酮的方法之一 ⑤乙烯基化反应 丙烯腈是合成聚丙烯腈的单体 俗称的人造羊毛——腈纶。 目前工业上主要用丙烯的氨氧化法制得丙烯腈。 甲基乙烯基醚 甲基乙烯基醚是一个重要的单体，可聚合成高分子化合物，用作涂料、增塑剂和粘合剂等。 乙酸乙烯酯（常简称醋酸乙烯） 是生产合成纤维——维尼纶的主要原料。 这是目前工业上生产醋酸乙烯酯的主要方法之一 。 （3）聚合反应 乙烯基乙炔 2-氯-1,3-丁二烯 合成氯丁橡胶的单体 聚乙炔是结晶性高聚物半导体材料。具有不溶解、不熔化、高电导率等特点 从乙炔出发可以合成塑料、橡胶、纤维以及许多有机合成的重要原料和溶剂，因此乙炔是一种重要的有机化工原料。 二聚 三聚 四聚 （4）氧化反应 ①燃烧。 氧炔焰