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* 《高等有机化学》复习思考题 一、反应历程 2、加入有机胺如三乙胺时,顺丁烯二酸二甲酯会迅速异构化为反 式丁烯二酸二甲酯,试提出催化异构化的机理。 1、 3、下列有旋光活性的邻苯二甲酸单酯在稀NaOH中水解,得到 外消旋的醇,同时还产生了邻苯二甲酸二酯,写出反应机理, 解释原因。 4、写出乙酸乙酯在酸催化下的水解机理,并说明为什么在此反 应中可观察到下列氧同位素交换现象? 6、 7、 8、 9、 二、名词解释 1、过渡态 2 、合成子 3、平衡控制4、收敛型合成 5、双重反应性 6、分子内重排 7、同位素效应 8、溶剂效应 9、互变异构 三、说明单线态乃春和三线态乃春的结构特征,并解释为什么 三线态乃春和反式2-丁烯反应,得到的产物是顺、反混合物? 四、分析比较 1、酸性大小: 答:CAB(邻位效应和氧的+C效应) (2)A、丁酸;B、2-丁炔酸;C、顺-2-丁烯酸;D、α-溴代丁酸 答:BDCA.丁酸无-I效应。-I效应的顺序为:炔溴烯。 答:BEAC, -I效应为:NO2C=O CN 2、与乙酸的酯化反应速度: 3、与乙烯的加成速度: 4、烯醇含量从大到小顺序 答:AB ; 桥头碳不易形成双键 答:BA, B形成苯氧负离子,共轭 答:AB ; 酮比酯-I效应强 五、写出下列反应的反应历程: 提示:负离子基机理。酯的双分子还原历程 提示:这是半频哪重排反应历程 六、写反应方程式(写出下列反应的主要产物): *
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