有机化学3 醇和酚.ppt

下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ ） 不能发生催化氧化反应生成醛的是（ ） AD BC 烃的衍生物复习 三、酚 苯酚 醇和酚在结构上区别： 醇: 酚: 羟基与链烃基(饱和碳原子)直接相连 羟基与苯环直接相连 酚——分子中羟基跟苯环直接相连的有机化合物。 练习： 判断下列化合物，分别属于哪类有机物？ CH3 OH CH2CH2OH CH=CH2 OH OH OH COOH A B C D E 酚 醇 二酚 酚 羧酸 1. 苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O O H C C H H C C H H C C H OH OH 思考：苯酚分子中共平面的原子一定有几个？ 纯净的苯酚是 的 ，具有 的气味，熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度 ，当温度高于65℃时，能跟水以 互溶。苯酚 乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 .如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 纯净的苯酚露置在空气中因小部分发生 而显 。 没有颜色 晶体 特殊 氧化 粉红色 不大 任意比 易溶于 有毒 腐蚀性 酒精 2、苯酚的物理性质 请根据苯酚的结构,推测、回忆其化学性质： OH 羟基：弱酸性、氧化反应 苯环：取代反应、加成反应 3、苯酚的化学性质 1）苯酚的弱酸性 OH + H2O O- + H3O+ （又名石炭酸） OH + NaOH ONa + H2O 酸性强弱 OH CH3COOH H2CO3 HCO3- ONa + CO2 + H2O OH +NaHCO3 ONa + HCl OH +NaCl 酸性： OH CH3COOH H2CO3 思考：如何证明下列事实？ 17 * 16 * 15 * 17 * * 氟里昂freon： 成分：氟氯烃 性质：大多为无色、无臭的气体，易挥发、易液化； 稳定、无毒、不燃烧。 用途：制冷剂、制雾化剂、发泡剂、溶剂、灭火剂 危害：在紫外线下，分解产生氯原子，氯原子引发消耗臭氧的反应 如 (CCl3F、CCl2F2等) Cl 为催化剂 Cl· + O3 →ClO· + O2 ClO· + O· → Cl· + O2 CCl3F CCl2F· + Cl· 紫外光 紫外光 有机物 烃 烃的衍生物 糖类 蛋白质、油脂 高分子化合物 饱和烃——烷烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃 如 C6H6 C10H8 等 含卤衍生物：卤代烃 含氧衍生物 醇 酚 醛 羧酸 酯 ：葡萄糖、果糖、核糖、淀粉、纤维素等 ：塑料、橡胶、合成纤维、高分子材料等 含氮衍生物：硝基化合物、氨基酸等 脂肪烃 烃的衍生物复习 二、醇 乙醇 1、醇的定义 2、醇的分类 —OH与烃基或苯环侧链碳相连结的化合物 一元醇通式: R-OH 饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O 按羟基的数目分： 按烃基的饱和度分： 按烃基连接方式分： 一元醇、二元醇、多元醇 饱和醇、不饱和醇 脂肪醇（链烃醇）、脂环醇、 芳香醇 一、醇 3、醇的物理性质： 状态：低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味；碳原子数增多，液体→固体 熔、沸点：(1)相对分子质量相近的醇 烷烃； (2)醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。 (3)分子中C数相同时，羟基数越多，沸点越高。 溶解性：(1)低级醇均可与水以任意比互溶（这是因为醇与水分子间形成了氢键），碳原子数的增多，溶解性减小。甲醇、乙醇、丙醇彼此也互溶(有机物相似相溶）。 (2)碳原子数相同时，-OH数越多，溶解性越好 R R R R R R O O O O O O H H H H H H 醇分子间形成氢键示意图： 甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶 延伸：还有一些烃衍生物也可以形成氢键 如：-NH2、-CHO、-COOH 你知道形成氢键的条件吗？ 1）乙醇的物理性质： 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 挥发性： 密 度： 溶解性： 沸点： 无色透明 特殊香味 液体 比水小 易挥发 跟水以任意比互溶,能溶解多种无机物和有机物 远高于式量相近的烷烃 二、乙醇 a.发酵法 b.乙烯水化法 CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH H+ 高温高压 (C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH 水解