有机合成路线设计练习0328(含完整答案).docVIP

有机合成专题作【真题重现】1.（ 浙江高考2020.1）(12分)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。 已知：化合物H中除了苯环还有其它环； ； (4) 设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【真题重现】2.（2019.4） 【真题重现】3.（2018.11） 【真题重现】4.（2018.4）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺： 已知：。为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O) 一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图 表示，无机试剂任选): 【真题重现】5. （2017.11）某研究小组按下列路线合成药物胃复安： 已知： 设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)： 【真题重现】6.（2017.4）某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶： 已知：eq RX\o(———→,\a(NaCN,　))RCN\o(——→,\a(H2O,H+))RCOOH eq RX＋H\o(－C－,\s\up11(∣),\s\do11(∣))CN\o(————→,\a(NaNH2,　))R\o(－C－,\s\up11(∣),\s\do11(∣))CN 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 针对练习（难易结合）： 1. 已知：①醛能与HCN发生加成反应。② 合题给信息，请以甲醛(HCHO)为原料设计合理的路线制备 (用流程图表示，无机试剂任选，下同)。 2. 请设计用为有机原料制备的合成路线： 3. 已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物 如：R1CH=CH2 + RNH2R1CH2CH2NHR Ⅱ. R1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH 设计由酯A（CH2=CHCOOCH3），通过两步反应转变为化合物E 的合成路线。 4.已知： 结合题给信息，请以乙烯为原料设计合理的路线制备化合物A： 5. 请设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(无机试剂任选) 6. 已知:(1)RCOOHRCOC1RCOOR (2)R-ClR-NH2R-NH2·HC1RCONHR 利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 7. 高能炸药C、F制备流程如下图所示，其中1H-NMR中显示C、F中只有一种化学环境的氢原子，A、B、E有两种化学环境的氢原子。 设计由HCHO和CH3CONH2经两步反应转变为B的合成路线(其它试剂任选)： 8. 羟基香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示： ， 设计以D和F为原料分三步合成羟甲香豆素的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 9. 盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。 已知： 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C。 10. 有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。 已知：① ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③(易被氧化) 设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选) : 参考答案： 1 2. 3. 或 4. （2018.4） 浓硫酸 浓硫酸 HBr NH3 HN(CH2CH2OH)2 H2NCH2CH2OH 5. （2017.11） eq \o(—————→,\s\up7((CH3)2SO4))eq \o(——→,\s\up7(Cl2)) 6.（2017.4） 针对练习： 1. 2. 3. CH2=CHCOOCH3 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.