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百年树人 化学学案
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有机化学的反应类型专题
【考试目标】
1.了解加成、取代和消去等反应。
2.了解各种反应类型与有机物结构的关系,掌握各主要官能团的性质。(选考内容)
3.能根据有机化合物组成和结构的特点,判断有机物可能发生的反应类型。(必考加选考内容)
【温故知新】
写出下列反应的化学方程式并归纳其有机化学反应类型:
1、乙烷与氯气的反应(只写第一步)
2、苯与浓硝酸浓硫酸的混合物的反应
3、乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应
4、乙烯与氯化氢的反应
5、丙烯与酸性高锰酸钾作用
6、甲苯与热的酸性高锰酸钾作用
一、有机反应的主要类型
1、加成反应
1.概念:
2.能发生加成反应的官能团:
3.常见的加成试剂:
【误区警示】
(1)羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
(2)H2一般不能直接与醛、酮的羰基发生加成反应。
(3)含醛基的有机物与溴水不加成加成反应,而是发生氧化反应
(4)-C三C-与H2、X2等发生加成反应时,反应物的量不同,产物也不同。
4.加成反应的重要用途:
(1)乙烯与水的反应——工业上制备乙醇(也是转换官能团的方法)
(2)乙炔与氢氰酸的反应——工业上制备生产腈纶的原料——丙烯腈(CH2=CHCN)
(这是增长碳链以及增加官能团的主要反应)
5.常见的加成反应:
{典例}请判断下列反应属于加成反应的是( )
A、 B、
C、 D、
2、取代反应
1.概念:
2.常见能发生取代反应的有机物如下图所示:
取代反应
取代反应
烃的卤代
苯的磺化
醇与氢卤酸的反应
酯化反应
水解反应
醇、氨基酸等分子间的脱水
苯的硝化
(1)卤代反应:烃分子的氢原子被—X所取代的反应。
(2)硝化反应:苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应。
(3)磺化反应:苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。
(4)酯化反应:酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
(5)水解反应:一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。
(6)一类特殊的取代——a-H的取代
分子中与官能团直接相连的碳原子称为a-C,上面所连的氢叫a-H.因为受到某些官能团的影响,a-H一般较活泼,易于断键被取代。
如:CH3-CH=CH2+Cl2 Cl-CH2-CH=CH2+HCl
4.应用:
(1)官能团的转换。烃—卤代烃—醇、胺等
(2)制备新物质。如由丙烯的,制取甘油。
3、消去反应
1.概念
2.常见反应
(1)醇的消去反应
反应条件:
反应机理:
(2)卤代烃的消去反应
反应条件:
反应机理:
3、应用:引入双键或叁键等不饱和基团,从而可以为增加官能团做准备。
(1)由CH3CH2Br制CH2Br CH2Br
(2)由CH3CH2OH制HO-CH2-CH2-OH
【误区警示】
溴苯、苯酚的结构中,虽然-X、-OH相连的C原子的邻位上有H原子,但不发生消去反应。
【规律方法】
若“消去“的小分子是水,则选浓硫酸,因为它具吸水性
若“消去“的小分子是卤化氢,则选氢氧化钠等强碱,因为它可与卤化氢反应生成盐和水。但若选强碱的水溶液,则会发生水解反应,因此要选碱的醇溶液
若“消去“的小分子是卤素单质,则选Zn,因为Zn可以与卤素单质反应。
4、加聚反应
1.概念
2.能发生加聚反应的物质有:乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。
3..典型反应
塑料
塑料
nCH2
nCH2=CH—C=CH2
CH3
CH2—CH=C—CH2
n
CH3
催化剂
5、氧化反应(还原反应)
1.概念:
2.三种类型:
(1)在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物(除等外)都能燃烧,燃烧产物取决于的量是否充足。若足量,产物为和,若氧气不足,产物是和。
(2)在催化剂存在时被氧气氧化
(工业制乙醛)
(工业制乙酸)
(3)有机物被某些非的氧化剂氧化。
①能被酸性(紫色)氧化,使其褪色的物质有:烯烃、炔烃、二烯烃、油脂(含)、、、、、葡萄糖等。
②能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质:
重点解析
1、(2010.全国卷)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中只含有一种官能团的反应是( )
2、某有机物的结构简式为:
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