苯 苯的同系物.ppt

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(1) 苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体,烃基作为取代基,称为××苯 另一种是将苯作为取代基,称为苯基,称为苯×× 4、简单的苯的同系物及其命名 (选修5 P15) 第四节 芳香烃 苯   1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH;1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯;之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,分子式为C6H6。 一、苯 苯的可能结构: ① CH≡C—CH2—CH2—C≡CH ②CH2=C=CH—CH=C=CH2 ③CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论:若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明? 根据苯的分子式(C6H6)推测其结构 现象: 结论:苯不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2; 实验3—1: 验证苯的分子结构 总结:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验: 分别往苯中加入酸性KMnO4和Br2水,振荡 1、上下分层,上层无色,下层紫红色 结论:苯不能使KMnO4溶液褪色 2、上下分层,上层橙色,下层几乎无色 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎样的结构呢? Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 C-C :1.54×10-10m C=C :1.33×10-10m 1.4×10-10m 结论: 苯环中的碳碳键介于单键和双键之间 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种 资料: 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以,也常用 表示苯分子 凯库勒式不能准确表示苯分子的结构。但 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. (二)苯的分子结构: 分子式:C6H6 结构式: 结构简式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点: 1.具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同 一平面上; 2.苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°; 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。 巩固练习: 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键 B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 C 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟 AB 3.将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开,必须使 用到的仪器是________。 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 萃取 分液漏斗 4、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是 A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。  B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键  C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间  D、苯分子中各个键角都为120o B 1.苯是无色带有特殊气味的液体,有毒! 2.密度比水小,不溶于水。 4.苯的熔沸点低:沸点 80.1℃, 易挥发 熔点 5.5℃,用冰冷却, 会凝结成无色晶体。 3.是一种重要有机溶剂。 (一)苯的物理性质 苯中毒 急性中毒 头痛、眩晕、耳鸣、复视、步态蹒跚、酩酊感、嗜睡,重症者有抽搐、昏迷、呼吸中枢麻痹、谵妄、幻觉及脑水肿等 慢性中毒 白血病,再生障碍性贫血 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何? 推测:苯具有独特的化学性质,既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。 ⒈苯的取代反应 溴苯是无色油状液体,不溶于水,ρρ水 催化剂 (三)苯的化学性质 ⑴苯与液溴的反应 现象:导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部呈油状的褐色液体 Br + HBr (溴苯) FeBr3 H + Br Br 苯+ 液溴 铁 水 CCl4 ? ▲FeBr3的作用: ▲不可用溴水代替液溴 实验思考题: 1.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么? 2.长导管的作用是什么? 3.为什么导管末

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