经典同分异构体书写技巧演示教学.pdf

精品文档 同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种： CH 3 ①碳链异构：由于 C 原子空间排列不同而引起的。如： CH3 2 2 3 3 3 -CH -CH -CH 和 CH -CH-CH ②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如： CH2 2 3 3 3 =CHCH CH 和 CH CH=CHCH ③ 官 能 团 异 构 （物 质 种类 会 发 生 改 变 ）：由 于官 能 团 不 同 而 引 起 的 。如 ： HC ≡ C- CH 2- CH3 和 CH 2=CH-CH=CH 2 ；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯； 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构（后面再讲） ⑤对映异构（后面再讲） 一、碳链异构 熟记 C1 6 4 2 6 3 8 4 10 5 12 6 14 -C 的碳链异构 : CH 、C H 、C H 无异构体； C H 2 种、 C H 3 种、 C H 5 种。 书写方法：减碳法 例 1：请写出 C7 H16 的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2 、减少 1 个 C，找出对称轴，依次加在第②、③ …… 个 C 上（不超过中线） ： 3 、减少 2 个 C，找出对称轴： 2 5 1）组成一个 -C H ，从第 3 个 C 加起（不超过中线） ： 2）分为两个 -CH 3 a）两个 -CH 3 在同一碳原子上（不超过中线） ： b) 两个 -CH 3 在不同的碳原子上： 4、减少 3 个 C，取代基为 3 个 — CH3 （不可能有 —CH 2 CH 3 ） 【方法小结】： 1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记 心间。 2 、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 （一）、 烯炔的异构 (碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构 ) 方法： 先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例 2 ：请写出 C5 H10 的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构 (侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构 ) 9 12 例 3 ：请写出如 C H 属于苯的同系物的所有同分异构体 （三）、烃的一元取代物的异构： 卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法： 取代等效氢法（对称法） 、烃基转换法 【取代等效氢法 】 等效氢的概念： 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： 精品文档 精品文档 ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的 四个氢原子而得） ，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的 12 个 H 原子 是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如 分子中的 18 个 H 原子是等效的。 取代等效氢法的关键： 观察并找出分子结构中的对称要素 取代等效氢法要领 ： 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其 方法 是 先写出烃 （碳链）的异构体， 观察分子中互不等效