重要有机物间相互转化学习资料.ppt

X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化4： 试写出A、B、C、X的结构简式 且A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 新课标苏教版选修五 有机化学基础 专题四 烃的衍生物 三、重要有机物之间的相互转化 我们已经学习了重要有机物的性质与应用。我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，在反应中由一种官能团转化成另一种官能团，使一种有机物转变为另一种有机物。了解官能团之间的相互转化关系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系。人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系，来实现对特定有机物的合成。 一、有机化合物之间的转化关系 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代(Br2,光照） 消去（NaOH醇溶液） 消去（浓硫酸，170℃） 水解 （NaOH水溶液） 取代（HX，加热） 氧化（Cu，△） CH3COOH 氧化 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 有机化合物之间的转化关系 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH 还原 CH3COOCH2CH3 酯化 消去 有机化合物之间的转化关系 炔 加成 烯 加成 烷 加成 醇 醛 卤代烃 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 羧酸 还原 酯 酯化 官能团 消去 有机化合物之间的转化关系 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 RCOOH 还原 RCOOR 酯化 消去 有机化合物之间的转化关系 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 R-COOH 还原 R-COO-R 酯化 ——由乙烯合成乙酸乙酯？ 消去 例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为CH2(COCH=CH- 　 -OH)2,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟１mol该化合物反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（　　） A.3mol 3mol 　　　　 B.3mol 5mol C.6mol 8mol 　　　　D.6mol 10mol D 例2：用化合物A和乙醇可制备某种新型材料W，W的表示式为：  下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：  回答下列问题： （1）化合物D与H中含有的官能团是_______________（写名称）。 （2）上述反应中属于取代反应的有____________ （填序号）。 （3）反应④所用的试剂和条件为_____________， 反应⑦的条件为___________________。 （4）化合物C的结构简式为__________________________。 （5）写出一种与D互为同系物的化合物的结构简式___________。 （6）反应⑥的化学方程式为_______________________。 反应⑩的化学方程式为______________________________。 例3：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。 （1）A、B分子量之差为______________。 （2）1个B分子中应该有______________个氧原子。 （3）A的分子式是__________________。 （4）B可能的三种结构简式是：________________、________________、________________。 浓硫酸 170℃ CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 转化方法之——官能团的引入（或消去） ⑴引入碳碳双键的方法 ①醇的消去 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH ②卤代烃的消去 ③炔烃加成 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 △ ⑵引入卤原子的方法 ①烷烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ③醇与HX取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br ②不饱和烃与HX或X2加成 C2H5OH + HBr C2