第三十一次课教案杂环╲╲有机化学教案安徽.doc

第三十一次课教案 课题 第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 课 型 新授理论课 教 学 目 的 1．了解杂环化合物的分类，熟悉杂环化合物命名规则； 2．理解杂环化合物的芳香性及其与芳香族化合物的异同点； 3．掌握重要杂环化合物的结构及其化学反应。 4.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素，β-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质5.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质 重 点 重要杂环化合物的结构及其化学反应；杂环化合物命名规则 难 点 杂环化合物结构特点；吡咯和吡啶的化学性质 教 学 资 源 课本、教学资料 主要教学方法 讲述+学生讨论 授 课 班 级 授 课 日 期 月 日 月 日 月 日 月 日 月 日 月 日 教 学 过 程 一、组织教学 5’ 简要回顾上次课内容 二、导入新课 3’ 杂环化合物在自然界分布很广，其数量几乎占已知有机化合物的三分之一，用途也很多。许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。生物碱多是中草药的有效成分，绝大多数是含氮的杂环化合物。本章内容与医学关系密切，具有重要意义。 杂环化合物是指分子中含有碳原子和杂原子形成的环状结构的化合物。组成杂环的原子除碳以外都叫做杂原子。最常见的杂原子是氮、氧和硫。 三、讲解新课 70’ [板书] 第一节 杂环化合物 [提问] 休科尔规则，举例说明。 杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物(如内酯、交酯和环状酸酐等)，例如： 本章我们只讨论那些环系比较稳定，芳香族杂环化合物。 所谓芳杂环化合物是保留芳香结构即6π电子闭合共轭体系的杂环。这类化合物比较稳定，不易开环，而且它们的结构和反应活性与苯有相似之处，即有不同程度的芳香性，所以称为芳杂环化合物。 一、分类和命名 杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。 　　 杂环化合物的命名主要采用外文译音法，把杂环化合物的英文名称的汉字译音加“口”字旁表示。 环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1。有时也以希腊字母α、β及γ编号，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。当杂环上连有-R，-X，-OH，-NH2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如 果连有-CHO，-COOH，-SO3H等时，则把杂环作为取代基。环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮为序编号。例如： 二、五元单杂环化合物 （一）吡咯、呋喃和噻吩的结构 含一个杂原子的五元杂环中最重要的吡咯．呋喃．噻吩都是芳香杂环，它们的结构．性质和合成方法有许多共同点。 （二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（富л电子体系） 1.环的稳定性 [板书] 与苯比较，将环的稳定性顺序排列如下： 苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃 吡咯、呋喃对氧化剂不稳定 吡咯、呋喃和噻吩对碱稳定 噻吩对酸比较稳定，其次是吡咯，呋喃对酸最不稳定。 2．酸碱性：吡咯虽具有仲胺结构，但几乎不显碱性。环上氮原子上的未共用电子参与形成大π键，与质子难以结合的结果。相反，吡咯氮上的氢却因此变得较活泼，显示出一定程度的弱酸性，其pKa=17.5。 3．亲电取代反应 [板书] 三个五元芳杂环亲电取代反应活性顺序是： 吡咯＞呋喃＞噻吩＞＞苯 α-位比β-位活泼，取代主要在α-位进行。 [教师精讲] 4、加成反应 ①在吡咯和呋喃的化学反应中，不能直接用强酸进行硝化、磺化等，反应常控制在非酸性条件，或加入脱酸剂，或改变反应物的结构使之降低对酸的敏感性。通常使用较温和的非酸性试剂。 ②硝化反应：呋喃和吡咯对酸、氧化剂敏感。硝酸是强氧化剂，不能使用混酸进行硝化，通常使用较温和的非硝化试剂--硝酸乙酰酯CH3COONO2（或称硝乙酐）,在低温条件下进行硝化。 ③呋喃、吡咯、噻吩也需要避免直接用硫酸进行磺化，常用温和的非质子的磺化试剂（如常用吡啶和三氧化硫的加合物作磺化剂）。 ④傅克-酰基化：五元芳杂环进行傅克-酰基化时，可以得到一元取代的酰基产物，由于