有机合成(公开课).ppt

第五节 有机合成 古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具 流感来袭！健康告急！！ 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入。 我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 1，引入碳碳双键的方法。 2，引入卤素的方法。 3，引入羟基的方法。 3.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃不完全加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 4）石油裂解 ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 思考： 如何实现下列转变： 1，CH3CH2-Br 2， 3， HO-CH2CH2-OH CH3CH-CH3 Br CH3-COOH CH3CH2CH2-Br CH3CH2-OH (1). CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2). CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3). CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 氧化 CH3-COOH 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法？ 课堂小结 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 作业： 课后习题：1, 3 谢谢指导 一,碳链骨架的构建(增长和缩短） CH3CH3 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=CH2 COOH CH3COONa CH4 知识整理:烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 (HX) +X2 (HX) -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 〔问题3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是