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苯及其同系物的性质 无色、特殊气味的有毒液体, 密度比水小,易挥发,难溶于水,易溶于有机溶剂。 一、苯的物理性质 苯: 12 个原子均处于同一平面上 二、苯分子(C6H6)的结构 近代研究发现:苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键完全相同。是一种介乎于单键和双键之间的特殊的共价键。 凯库勒式: 凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。 三、苯的化学性质 1、 与氧气反应 现象: 火焰明亮带有黑烟 2、与酸性高锰酸钾溶液 问题:为什么产生大量黑烟呢? 不反应,不能使酸性高锰酸钾褪色 3、与溴水 不反应,苯可以从溴水中萃取溴 4、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 卤 素:Cl2 、Br2(纯卤素,水溶液不反应) 催化剂:Fe 、 FeX3 + Br2 Fe + HBr Br 溴苯 (无色液体,密度大于水,不溶于水) (1)与卤素单质的取代反应 ( ) 苯 液溴 长导管 口处 ( ) ( ) ( ) ( ) 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反应、 深红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 (含有单质溴) 思考题: 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的? 2.Fe屑的作用是什么? 3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么? 4.为什么导管末端不插入液面下? 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 思考题: 5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目? 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应,苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代,生成硝基苯。 反应方程式: 注意事项 浓硫酸的用途: 混合酸的配制顺序: 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质 (2)苯的硝化反应 催化剂、吸水剂 浓硫酸加入浓硝酸中 (3)苯的磺化反应 磺化反应历程 + H2O 苯磺酸 SO3H △ + HO-SO3H(浓) 5、与氢气的反应(不易进行,需特殊条件) + 3 H2 催化剂 △ CH3 + 3 H2 催化剂 △ CH3 甲基环己烷 苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等,也能像烯烃那样发生加成反应。 四、苯及其同系物的化学性质小结 1、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似 (1)具有可燃性 (2)都能发生苯环上取代反应 (3)能与氢气发生加成反应 2、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同 (1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代 例如:甲苯能发生硝化反应 CH3 + 3HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + 3H2O 2,4,6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT) 是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药 [演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管,各加入高锰酸钾酸性溶液3滴,用力振荡,观察溶液的颜色变化。 现象:在苯中KMnO4酸性溶液未褪色,在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。 实验结论: 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 ①甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为: CH3 KMnO4、H+ COOH (苯甲酸) 这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 (2)、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯的同系物被氧化归纳: 氧化剂:KMnO4、K2Cr2O7 / H﹢、浓硫酸、硝酸等 KMnO4 H﹢ -CH3 -CH2CH3 -CH3 CH(CH3)2 -C(CH3)3 × × -COOH -COOH -COOH COOH 氧化规律: ①不管支链多长,氧化都得到苯甲酸 ②不管有多少支链,氧化都在原支链位置上生成甲酸 ③不含α-H的支链不能氧化。 应用: 在合成上使苯环引入羧基(-COOH) 可定性测得多元烃取代苯支链的位置
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