几类噻唑类衍生物的合成研究-有机化学专业论文.docx

L L 摘要摘 摘要 摘 要 本论文包括四部分内容，主要工作是关于噻唑类化合物、噻唑席夫碱、及 其它衍生的合成的研究： 1．综述了噻唑类杂环化合物近年来的应用价值及合成方法的研究，噻唑类 衍生物以其独特的结构特点而具有良好的药理活性和生物活性，如杀菌、抗肿 瘤、抗病毒和除草等生物活性，在医药、农药、香料等领域均有相当重要的应 用研究价值，越来越多的科学工作者开始对这类化合物进行研究；噻唑类杂环 化合物的合成方法有很多，本论文对它的一些合成方法进行了详尽的阐述，并 且提出了本课题的选择依据及意义。 2．采用新型的合成方法合成了6种2．氨基噻唑类化合物，并对它的合成条 件进行了探讨研究，同时提出了此反应可能的反应机理；在此基础上，本论文 合成了20种噻唑类席夫碱，并对这类席夫碱的合成条件进行了探讨；通过Ⅱ乙1H NM凡乃C N凇表征确定了2．氨基噻唑类化合物及其席夫碱的结构。 3．4-甲基．5．(2-羟乙基)噻唑(MHD作为一种重要的合成中间体，在医药行业 有一定的需求，同时它也在一些有机化学反应中作为一种卡宾催化剂，其中还 有一重要的用途是作为食品添加剂；本论文采用了一种新型的合成方法制取了 4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑，以便宜易得的5．羟基．2．戊酮原料，S02C12代替C12进 行了氯代反应，本实验成本低，毒性小，目标分子及中间体通过了IR 1H NMR 确认了其结构。 4．砧ibend01是一种优良的新型抗痉挛利胆药物，其化学名称为2．羟基-N．(2． 羟乙基)一3．甲氧基．5-(2．丙烯基)苯甲酰胺，药理研究证明其毒性低，利胆作用明 显，可用于荨麻疹、胃病、搔痒等疾病；本论文合成了5种未见文献报道的 Alibendol的衍生物，通过IR’1H NMR表征确定了这5类化合物的的化学结构。 关键词：生物活性；合成；席夫碱；噻唑 s切mng s切mng materials，and C12、Ⅳ弱Substinlted wml S02C12 in clllorin撕。脚；in 驯mmatioIl，也e experiInent is good wim low test coSt觚d 10w toxici够 4．灿ibendol，chemicall彻me is 2-hydr0Xy．N一(2一hydroXy甜lyl)-3一metlloxy-5- (2．prop朗y1) benz锄ide is known 器 choleretic 趾d a而-Sp弱modic active phmaceutical iIl芦edient which is use矗d in仃eatment unicaria’ alilllenta巧 iIltol蹦mcepr嘣tuS and so 0n；Five l【inds of触ibend01’s嘲vatives were first s皿hesized success伽ly，觚d me咖咖．es of血em were co血med by FT-取‘H NMRSpec仃．a． Key words：Biological activi够；S)，11t11esis；Sclli行baSe；111iazole II 目 目 录 目 录 第一章绪论 ．1 1．1概述 ．1 1．2噻唑类衍生物在医药方面的应用 1 1．2．1抗菌作用 ”1 1．2．2抗炎作用 ．2 1．2．3治疗失眠 “3 1．2．4治疗HⅣ感染 ”3 1．2．5抗消化道溃疡 “4 1．2．6抗癌 ”4 1．2．7治疗痛风 6 1．2．8治疗白血病 “6 1．2．9神经保护剂 ·7 1．3噻唑类衍生物在农药方面的应用 7 1．3．1含卤素的噻唑类杂环化合物 ·8 1．3．2酰胺类噻唑化合物 9 1．3．3醚类噻唑化合物 10 1．3．4肼类噻唑化合物 一10 1．3．5其它 ·11 1．4噻唑类衍生物在工业方面的应用 1l 1．5噻唑类衍生物作为催化剂 ”12 1．5．1噻唑卡宾催化剂 12 1．5．2噻唑钌卡宾催化剂 14 1．6噻唑类衍生物作为香料 15 1．7噻唑类席夫碱的应用 16 1．7．1引言 l 6 1．7．2噻唑类席夫碱在医药方面的应用 16 III 目 目 录 1．7．3作为显色剂 ”l 7 1．7．4其它 ”1 8 1．8噻唑衍生物合成方法的研究进展 “18 1．8．1 H锄tzsch合成法 ·1 8 1．8．2邻氨基苯硫酚合成法 19 1．8．3硫代酰胺分子内成环 l 9 1．8．4负载催化剂合成法 20 1．8．5噻唑啉合成法 20 1．8．6 Techmlic合成法 ·20 1．8．7其它 20 第二章实验准备 21 2．1立题依据及意义 ”21 2．2目标化合物合成的路线设计 ”22 2．2．1噻唑类席