实验八乙酰二茂铁的制备.doc

综合实验 乙酰二茂铁的合成、纯化与表征 计划学时：12学时 一、实验目的： 通过乙酰二茂铁的合成，学习设计合成方案。 巩固柱色谱分离技术。 巩固减压蒸馏操作。 4. 学习用薄层色谱检测产品纯度的方法。 5. 学会用红外光谱、熔点测定等方法对产物进行表征。 通过实验，让学生熟悉产物合成、柱色谱分离、红外光谱、熔点测定等方法，对产物的合成、纯化及表征进行研究。要求学生通过查阅文献，在归纳、对比、总结的基础上设计实验方案。 二、实验原理： 二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应，例如Fridel-Crafts反应： 由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。 三、实验试剂：1g（0.0054mol）二茂铁，10.8g（10ml，0.1mol）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，石油醚（60—90℃） 四、实验装置： 五、实验步骤： 乙酰二茂铁的合成 在50ml圆底烧瓶中，加入1g二茂铁和10ml乙酸酐，在振荡下用滴管 慢慢加入2ml 85%的磷酸。投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口， 沸水浴上加热10min，并时加振荡。将反应化合物倾入盛有40g碎冰的400ml烧杯中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止(要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量)。将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40ml冰水洗两次，压干后在空气中干燥得粗品。（此方案仅供参考） 要求学生自己写出实验方案，但规定二茂铁的用量为1g。 2、用柱色谱分离纯化乙酰二茂铁 吸附剂:色谱柱用中性氧化铝或色谱柱用硅胶 溶剂:乙醚 洗脱剂: 3：1石油醚/乙醚混合溶剂（学生自己配制） 用2ml乙醚将乙酰二茂铁粗品配成悬浊液上柱。 二茂铁黄色、乙酰二茂铁橙色。根据二茂铁、乙酰二茂铁颜色的不同分别收集之。 要求学生自己写出具体实验步骤。 3、回收溶剂 将柱色谱收集到的乙酰二茂铁溶液，进行常压蒸馏回收乙醚。（水浴控制在50℃以下）。减压蒸馏回收石油醚（至溶液体积约为10ml止），让其自然挥发得产品。 将柱色谱收集到的二茂铁溶液，进行常压蒸馏回收乙醚。（水浴控制在50℃以下）。减压蒸馏回收石油醚。 4、用薄层色谱检测粗产品纯度。 吸附剂: 薄层色谱用硅胶 溶剂:乙醚 展开剂: 3：1石油醚/乙醚混合溶剂（学生自己配制） 将粗产品与二茂铁标准样对照展开，然后将产品与二茂铁标准样对照展开比较之。 5、产品表征 测定乙酰二茂铁的熔点，与文献值比较。 用KBr压片法测定乙酰二茂铁的红外光谱，与文献的标准图谱进行比较，并指出特征吸收峰的归属。 六、实验注意事项： 滴加磷酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入。 烧瓶要干燥，反应时应用干燥管，避免空气中的水进入烧瓶内。。 用碳酸氢钠中和粗产物时，应小心操作，防止因加入过快使产物逸出。 在装柱、洗脱过程中，始终保持有溶剂覆盖吸附剂。一个色带与另一色带的洗脱液的接受不要交叉。 七、参考书目： 1、 兰州大学、复旦大学主编《有机化学实验》（第二版） 2、浙江大学、南京大学、北京大学、兰州大学主编主编《综合化学实验》（第一版） 八、思考题： 回收石油醚为什么要用减压蒸馏？ 乙酰二茂铁的纯化为什么要用柱色谱法？可以用重结晶法吗？它们各有什么优缺点。 要求：按科研论文格式提交报告. 预习：乙酸乙酯的制备