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有机化学笔记整理

Organic Chemistry;烷烃的化学性质;立体结构的主要表示方法有: (木架式)透视式、 楔形式、 纽曼投影式、 费歇尔投影式。;命名;;2-15 将下列自由基按稳定性由大至小排列成序;烯烃的化学性质;;自由基反应;一般而言,能与碳正离子空的 2p 轨道产生σ -p 超共轭作用的α -C-H σ 键愈多,正电荷离域程度愈大,稳定性也就愈高。因此,可以推断出:(1)>(3)>(4)>(2)。;比较下列碳正离子的稳定性。;碳正离子的重排;写出下列反应机理;炔烃和二烯烃;顺式还原;狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应),又名双烯加成,由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。 反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性(内型)、立体专一性(顺式)和区域选择性(邻对位)等。;用化学方法区别下列各化合物。 (1)2- 甲基丁烷、3- 甲基-1-丁炔、3- 甲基-1-丁烯 (2)1- 戊炔、2- 戊炔;脂环烃;对映异构;6-16 2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇(3- 氯-2-丁醇),顺-2-丁烯生成氯醇(Ⅰ)和它的对映体,反-2-丁烯生成氯醇(Ⅱ)和它的对映体。试说明形成氯醇的立体化学过程。;芳香烃;芳烃命名;多环芳烃编号;6-硝基-2-萘磺酸;命名练习;萘;(一) 亲电取代反应(Electrophilic Aromatic Substitution);磺化反应;卤化反应;Friedel—Crafts反应 (A) 烷基化(Alkylation);Friedel—Crafts反应 (B) 酰基化(Acylation);氯甲基化 (Chloromethylation,P116);加成与还原反应;加成反应 萘比苯容易氧化和还原 ;Birch 还原机理;氧化反应;?-卤代反应;常见试剂;基团定位;取代基活化苯环能力;共轭效应;休克尔规则;;试解释下列傅-克反应的实验事实:;解释下列事实:;比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易;卤 代 烃 ;命名;亲核取代反应(Nucleophilic Substitution SN) ;;2个反应;亲核取代的影响因素;溶剂和亲核试剂的影响因素;;非极性和 低极性溶剂;;;;各种影响亲核取代机理的因素总结;消除反应;札依采夫规则;芳环上的亲核取代反应;卤代烃及格氏试剂、交叉偶联反应; 卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中 哪些属于SN2 历程?哪些属于SN1 ??程? (1) 一级卤代烷速率大于三级卤代烷; (2) 碱的浓度增加,反应速率无明显变化; (3) 二步反应,第一步是决定速率的步骤; (4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快; (5) 产物的构型80% 消旋,20% 转化; (6) 进攻试剂亲核性愈强,反应速率愈快; (7) 有重排现象; (8) 增加溶剂含醇量,反应速率加快。; 以RX与NaOH 在水-乙醇中的反应为例,就表格中各点对 SN1 和SN2 反应进行比较。 ;总结;醇、酚、醚;CH2=CHCH2OH;2-羟基苯甲酸 (水杨酸);DMSO二甲基亚砜(DMSO)是一种含硫有机化合物,分子式为(CH3)2SO,常温下为无色无臭的透明液体,是一种吸湿性的可燃液体。具有高极性、高沸点、热稳定性好、非质子、与水混溶的特性,能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多数有机物,被誉为“万能溶剂”。 ;有机物官能团顺序比较;常见物质的pka;液相测定酸性强弱;烷基的电子效应;特别地:;醇与含氧酸的反应——成酯;醇的氧化试剂:;邻二醇的高碘酸氧化; 邻二醇的重排反应——频哪醇重排;H+;H+;酚;与羰基化合物的缩合反应;(CH3)2SO4;醚键的断裂;不对称环氧化合物的开环;;(CH3)2CHCHCH=CHCCH3;罗森孟德(Rosenmund)还原,是制备醛的一个重要方法。;Reimer-Tiemann反应;Reformatsky反应;亲核加成反应;与NaHSO3 (40%水溶液)加成;C= ;?-H原子的反应;卤仿反应(制备少一个C的羧酸);α-烷基化反应 ;羟醛缩合反应;β-羟基醛稍微受热即发生分子内脱水而生成α,β-不饱和醛;氧化反应;酮不易氧化;还原;Clemmensen还原法;Cannizzaro反应——无?-H醛的歧化反应 ;Wittig(维荻希)试剂的加成反应;羧酸及其衍生物;α-溴代丙酰氯;Grignard试剂与CO2反应 ;酰氯、酸酐和酯的氨解是制备酰胺的常用方法。 肟在酸催化下可发生一种重排反应,生成酰胺,称为贝克曼重排(Beckmann rearrangement)。;;克莱森(Claisen)缩合反应

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