毕业论文-二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究.doc

XXX大学本科生毕业论文 毕业设计（论文）任务书 （插入学校图标） 本科生毕业论文（设计） 题目（中文） 二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究 （英文） A Study on the Route of Synthesis A3B Type Porphyrin Using Dipyrromethanes 院 系 环境与能源工程学院 专 业 应用化学 姓 名 XXX 学 号 XXXXXXXXX 指导老师 XXX 提交时间 年 月 日 2014年5月 PAGE \* MERGEFORMAT PAGE \* MERGEFORMAT VI 北京工业大学 毕业设计（论文）任务书 题目 二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究 专业 应用化学 学号 XXXXX 姓名 XXX 主要内容、基本要求、主要参考资料等： 主要内容 研究用二吡咯合成卟啉的新方法，并用此方法合成A3B型卟啉。 基本要求 了解并熟悉实验操作，对实验流程有清晰的思路。实验设计几种典型的A3B型卟啉并计算出它的产率，对产物进行紫外，氢核磁的光谱鉴定等。 主要参考资料 [1] Fernando Fungo, L.A.O.L., Synthesis of porphyrin dyads with potential use in solar energy conversion. J. Mater. Chem, 2000(10): p. 645±650. [2] Durantini, E.N., Synthesis of 5-(4-X-Phenyl)-10,15,20-tris(Substituted Phenyl) Porphyrins Using Dipyrromethanes. Molecules, 2001. 533-539(6). [3] 李凯, A3B型不对称中位取代四苯基卟啉的分子设计、合成及表征, 2013, 北京工业大学: 北京. ADDIN NE.Ref.{B8E5BF98-B3C9-48D2-A4DA-C4F6808BC272}[4] Chandra B. KC, et al., Sequential Photoinduced Energy and Electron Transfer Directed Improved Performance of the Supramolecular Solar Cell of a Zinc Porphyrin?Zinc Phthalocyanine Conjugate Modi?ed TiO2 Surface. The Journal of Physical Chemistry, 2013(117): p. 763?773 ADDIN NE.Ref.{33E19A66-F8FA-4A60-91B4-AB8DEB7EB4A6}[5] Taoufik Rohand, E.D.T.H., Efficient synthesis of aryldipyrromethanes in water and their application in the synthesis of corroles and dipyrromethenes. ARKIVOC, 2007: p. 307-324. 完成期限：2014年6月5日 指导教师签章： 专业负责人签章： 2013年12月24日 摘要 PAGE \* MERGEFORMATV 摘 要 A3B型不对称卟啉在烃类化合物催化氧化、DNA分子识别、光电器件设计等领域中具有广泛的应用。其合成方法一般采用Litter等对Alder法的改进方法，即在丙酸介质中两种醛与吡咯以3:1:4的比例反应制得。该法最大的缺点是产率低（一般在2%-5%左右），后处理复杂。而Macdonald型[2+2] 法采用二吡咯甲烷合成A3B型卟啉具有反溶度低，使用高毒性且昂贵的醌类化合物作为氧化剂等特点。 本课题采用混合溶剂（乙酸/丙酸-硝基苯）法，利用正交实验优化条件后，甲基苯基取代的二吡咯甲烷和甲基取代的苯甲醛与R基团取代的苯甲醛以2.2:1.4:1的比例反应制备两种5,10,15-(4-甲基苯基)-20-(4-R-苯基)卟啉。即2.2mmoL的5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、1.4mmoLl的4-甲基苯甲醛和1mmoLl的R基取代苯甲醛溶于35mL的乙酸