《有机化学10羧酸》精选课件.ppt

人民卫生电子音像出版社 问题: 解释酯化反应的活性顺序 CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH 不同醇的酯化反应由易到难: 不同酸的酯化反应由易到难: HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H 第十章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸(三、化学性质 ) 上页 下页 首页 4．酰胺的生成 羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。 酰胺键 酰胺是一类很重要的化合物, 很多药物和化工产品的分子中都含有酰胺键 。 第十章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸(三、化学性质 ) 上页 下页 首页 (三) 乙二酸及丙二酸的脱羧反应 羧酸失去羧基放出CO2的反应称脱羧反应(decarboxylation)。 几乎所有羧酸或其盐类在强烈的条件下都可脱羧: 若 α-C 上有强吸电子基，则易脱羧。 丙二酸 乙酸 第十章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸(三、化学性质 ) 上页 下页 首页 第十章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸 第二节 取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢被取代后的产物称取代羧酸。 取代羧酸 羧酸衍生物 上页 下页 首页 一、羟基酸 第十章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(一、羟基酸 ) 命名：系统命名法，更常用俗名。 羟基酸分子中具有羧基和羟基两种官能团。 (一) 分类与命名 分类: 醇酸(α,β,γ,δ…); 酚酸 俗名: 乳酸(Lactic acid) 苹果酸 (Malic acid) IUPAC： 2-羟基丙酸 2-羟基丁二酸 上页 下页 首页 酒石酸(Tartaric acid) 柠檬酸 枸橼酸(Citric acid) 2,3-二羟基丁二酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 俗名: IUPAC： 水杨酸(salicylic acid) 邻-羟基苯甲酸 没食子酸(gallic acid) 3,4,5-三羟基苯甲酸 俗名: IUPAC： 第十章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(一、羟基酸 ) 上页 下页 首页 (二) 羟基酸的物理性质 醇酸一般是粘稠状液体或晶体。由于分子中的羟基和羧基都能与水形成分子间氢键，因此醇酸比相应的羧酸或醇更易溶于水。 酚酸都为晶体，大多微溶于水。 羟基酸的熔点比相同碳原子数的羧酸高。 第十章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(一、羟基酸 ) 上页 下页 首页 (三) 羟基酸的化学性质 共性：羟基酸具有羟基和羧基的典型反应 特性：根据羟基和羧基的相对位置不同而有所不同 羟基：氧化, 卤代, 脱水, 成酯, 等 酚羟基：与FeCl3显色, 等 羧基：酸性，成盐，成酯, 等 相互影响: 受热脱水, 易于氧化, 等 第十章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(一、羟基酸 ) 上页 下页 首页 1．羟基酸的酸性 羟基的吸电子诱导效应一般使醇酸比相应的羧酸酸性强。醇酸的羟基越靠近羧基, 其酸性就越强。 pKa 4.88 3.83 4.51 第十章 羧酸和取代羧酸 第二节 取代羧酸(一、羟基酸 ) 上页 下页 首页 * * * 医用化学-有机化学 Organic Chemistry 2011年5月6日 第十二章 羧酸及羧酸衍生物 Carboxylic Acids 河南中医学院药学院 School of Pharmacy Henan University of TCM 杨 静第十章 羧酸和取代羧酸 有机分子中含有羧基的化合物称为羧酸(carboxylic acids)。 第十章 羧酸和取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的化合物称为取代羧酸(substituted carboxylic acids)。 RCOOH ArCO2H 上页 下页 首页 第一节 羧 酸 第十章 羧酸和取代羧酸 第一节 羧酸(一、结构分类命名 ) 一、羧酸的结构、分类和命名 (一) 羧酸的结构 羧酸的官能团是羧基(－COOH). 羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。 p-π 共轭 136pm 123pm 醇的C—O 键长143pm 上页 下页 首页 游离羧