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化学工程与食品科学学院
毕 业 论 文 (设 计)
题 目: (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
年 五 月
摘要
(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是重要的精细化工中间体,其各类衍生物在农药、医药行业有广泛的应用。本文研究了(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成工艺,以L-天冬氨酸原料的合成工艺,通过六步就可以合成(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷。
本反应改用氯化亚砜作为催化剂,因为氯化亚砜比起浓硫酸更容易除去,反应产物为二氧化硫和HCl,都为气态比较容易分离。
本反应选择用.叔丁氧羰基对氨基进行保护,因为.叔丁氧羰基较其他,有价格便宜,反应条件温和,在酸性条件下变可除去的优势。
本反应采用氢硼化钠还原酯为醇,NaBH4的还原性选择性比较好,而且比起另外的两种,具有价格便宜特点。
本反应采用甲烷磺酰氯发生取代反应,将羟基转变为叫活泼的磺酰基。
本反应采用苄胺来发生成环反应。
本反应用钯炭作催化剂在高压催化加氢加温条件下脱苄基还原。
【关键词】 (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷酯还原醇反应Abstract
(S) -3 - tert-Butoxycarbonyl-amino-pyrrolidine is important fine chemical intermediate, its various derivatives in pesticides, widely used in pharmaceutical industry. In this paper, (S) -3 - tert-Butoxycarbonyl-amino-pyrrolidine process to L-aspartic acid synthesis of raw materials, through the six steps can be synthesized (S) -3 - tert-Butoxycarbonyl-amino-pyrrole alkyl.The reaction of thionyl chloride as a catalyst to use, as thionyl chloride removed more easily than concentrated sulfuric acid, reaction products of sulfur dioxide and HCl, are easier for the gas separation. The response chosen. Boc amino protection groups on because. Boc base than the other, there are cheap, mild reaction conditions, changes in acidity can be removed under the conditions of the advantages. The reaction of sodium reduction by Hydroboration ester alcohol, NaBH4 reduction of selectivity is better, but compared to the other two, has cheap features. The reaction of chlorine with methane sulfonyl substitution reaction, the hydroxyl called into active sulfonyl. The reaction using benzyl amine cyclization to occur. The reaction with palladium carbon as a catalyst in the high-pressure catalytic hydrogenation debenzylation under heat reduction.
Key words:(S) -3 - tert-Butoxycarbonyl-amino-pyrrolidine Hydrogenation debenzylation Ester reduction of alcohol
目录
目录 1
前 言 2
1实验 3
1.1实验仪器 3
1.2实验原料 3
1.3实验原理 3
1.3.1酯化反应 3
1.3.2氨基保护 3
1.3.3酯还原醇 4
1.3.4取代反应 4
1.3.5关环反应 5
1.3.6加氢脱苄基 5
1.4反应步骤及处理 6
1.4.1酯化反应操作步骤与处理 6
1.4.2氨基保护反应步骤及处理 6
1
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