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对乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液作用定量研究
对乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液作用定量研究
乙酸乙酯的制备实验,是中学化学教材中的一个比较重要的实验,收集乙酸乙酯时使用了饱和碳酸钠溶液。对于该实验,有几个问题困扰着我们:(1)饱和碳酸钠溶液起何作用?(2)可否用饱和碳酸氢钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?(3)可否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?(4)可否用饱和氯化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?对此,笔者进行了实验研究。
1 实验研究
【实验1】向10 mL 量筒中滴加26℃饱和碳酸钠溶液至4 mL,然后滴加纯乙酸乙酯至6 mL,用力振荡量筒约2 min(注意不要使液体溅出),静置,待液体完全分层后,记录水层体积和酯层体积,重复做3次。然后,在同样的仪器、用量、条件下,分别对饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、40%氢氧化钠溶液、水进行同样的操作,重复做3次,记录结果,见表1(实验气温26℃)。
表1数据分析及结论:
(1) 由饱和碳酸钠溶液和水溶解酯的量比较可知,碳酸钠对酯的溶解起到了明显的抑制作用。
(2) 由饱和碳酸氢钠溶液和水溶解酯的量比较可知,碳酸氢钠由于溶解度比较小对酯的溶解抑制作用不明显。
(3) 由饱和碳酸钠溶液、40%氢氧化钠溶液与饱和氯化钠溶液溶解酯的量比较可知,在此温度下酯在饱和碳酸钠溶液和40%氢氧化钠溶液中几乎没有水解,主要是溶解。因此,40%氢氧化钠溶液可以替代饱和碳酸钠溶液。
20℃时,乙酸乙酯在水中的溶解度为8.7%(质量分数),而水在乙酸乙酯中的溶解度为3.3%(质量分数)[1]。因此,表1中的乙酸乙酯层中实际含少量水,水层中实际含少量乙酸乙酯。
【实验2】向10 mL量筒中滴加26℃饱和碳酸钠溶液至4 mL ,然后滴加乙酸乙酯和乙醇混合液(按体积比9∶1混合而成)至6 mL,用力振荡量筒约 2 min(注意不要使液体溅出),静置,待液体完全分层后,记录水层体积和有机层体积,重复做3次。然后,在同样的仪器、用量、条件下,分别对饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、40%氢氧化钠溶液、水进行同样的操作,重复做3次,记录结果,见表2(实验气温26℃)。
注:(1)表2中某溶液溶解乙醇体积,是由表1中该溶液振荡后酯层体积减去该溶液振荡后有机层体积得出的;(2)表2中某溶液未溶解乙醇体积,是由混合液中含有的0.2 mL 乙醇减去表2中该溶液溶解的乙醇得出的。
表2数据分析及结论:
(1)由饱和碳酸钠溶液和水溶解乙醇的量比较可知,碳酸钠对乙醇的溶解起到了明显的抑制作用。
(2)由饱和碳酸钠溶液、40%氢氧化钠溶液以及饱和氯化钠溶溶解乙醇的量比较可知,3者对乙醇的溶解起到相同的抑制作用。
(3)表2中最后一组,水中溶解乙醇体积及未溶解乙醇体积的数据异常。因为加入的乙醇体积为0.2 mL,而推算出来的乙醇体积为0.21 mL。为什么会是这个结果呢?原来乙酸乙酯在乙醇的作用下,增大了在水中的溶解度,这一点类似于肥皂制取实验中为增大油脂在氢氧化钠溶液中的溶解度,要加入一定量的乙醇。所以得出溶解的乙醇体积是偏大的,其中包含了多溶解的乙酸乙酯,也就是说水中真正溶解的乙醇体积肯定小于0.2。同理,表2中的其他几组溶解乙醇体积的数据也是偏大的,但其相对大小仍具有参考价值。
【实验3】向10 mL 量筒中滴加26℃饱和碳酸钠溶液至4 mL ,然后滴加乙酸乙酯和乙酸混合液(按体积比9∶1混合而成)至6 mL ,用力振荡量筒约2 min(注意不要使液体溅出),静置,待液体完全分层后,记录水层体积和有机层体积,重复做3次。然后,在同样的仪器、用量、条件下,分别对饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、40%氢氧化钠溶液、水进行同样的操作,重复做3次,记录结果,见表3(实验气温26℃)。
注:(1)表3中某溶液溶解乙酸体积,是由表3中该溶液振荡后水层体积减去表1中该溶液振荡后水层体积得出的。为什么不用表1中酯层体积减去表3中该溶液振荡后有机层体积呢?因为饱和碳酸钠溶液与饱和碳酸氢钠溶液滴加乙酸乙酯和乙酸混合液后,都有比较多的气泡冒出,会将上层的乙酸乙酯带出一部分,导致结果不准确。(2)表3中某溶液未溶解乙酸体积,是由混合液中含有的0.2 mL 乙酸减去表3中该溶液溶解的乙酸得出的。
表3数据分析及结论:(1)由饱和碳酸钠溶液、40%氢氧化钠溶液以及饱和碳酸氢钠溶液溶解(反应)乙酸的量可知,这3者都能将乙酸除干净。
(2)由饱和氯化钠溶液和水溶解乙酸的量比较可知,氯化钠对乙酸的溶解起到了明显的抑制作用。
(3)水中溶解乙酸体积及未溶解乙酸体积的数据异常。因为加入的乙酸体积为0.2 mL,而推算出来的乙酸体积为0.25 mL ,并且经检测乙酸乙酯中含乙酸。为什么会是这个结果呢?原
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