专题十五有机化合物的结构性质和命名能根据有机化合物的元素.PPT

17.(2012·四川高考)已知： —CHO+(C6H5)3P＝CH—R —CH＝CH—R+(C6H5)3P＝O，R代表原 子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为： HOOC—CH＝CH—CH＝CH—COOH，其合成方法如下： 其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。 请回答下列问题： (1)W能发生反应的类型有______。(填写字母编号) A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应 (2)已知 为平面结构，则W分子中最多有______个原子在同 一平面内。 (3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：________ ______________________________________________________。 (4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： ______________________________________________________。 (5)写出第②步反应的化学方程式：_______________________ ______________________________________________________。 【解析】(1)W中的官能团为碳碳双键和羧基，碳碳双键能发生 氧化反应、加成反应，羧基能发生取代反应； (2) 与双键碳直接相连的所有原 子共面，与羰基碳直接相连的原子共面，共16个； (3)W中的碳碳双键都是通过题干中的已知条件生成的，则Y为乙二醛，X为乙二醇，X与W发生酯化反应生成酯，由于N的相对分子质量为168，所以N为环酯； (4)同系物是结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的一系列化合物； (5)Y为乙二醛，发生的是信息提供的反应。 答案：(1)A、C、D (2)16 (3)HOCH2CH2OH+HOOC—CH＝CH—CH＝CH— (4)HOCH2CH2CH2OH (5)OHC—CHO+2(C6H5)3P＝CHCOOC2H5 2(C6H5)3P＝O+H5C2OOCCH＝CH—CH＝CHCOOC2H5 18.(2010·天津高考)Ⅰ.已知：R—CH＝CH—O—R′ (烃基烯基醚) R—CH2CHO+R′OH 。烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下： H2O/H+ 请回答下列问题： (1)A的分子式为_________________。 (2)B的名称是__________;A的结构简式为__________。 (3)写出C→D反应的化学方程式：_________________________ ___________________________________________________。 (4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：____________、___________。 ①属于芳香醛； ②苯环上有两种不同环境的氢原子。 Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔 ( )的一条路线如下： (5)写出G的结构简式：________________。 (6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和 ① ～ ③ 步反应类型： —— ④ ③ ② ① 反应类型 所加试剂及反应条件 序号 【解析】(1)(2)由B可催化氧化成醛和B的相对分子质量为60可 知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式 为： (3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为： CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O △ (4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度较高，有： (5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与卤素加成，第④步是卤代烃的消去。 答案：(1)C12H16O (2)正丙醇(或1-丙醇) (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4) (写出任意两种即可) △ (5) (6) —— NaOH,C2H5OH,△ ④ 加成反应 Br2(或Cl2) ③ 消去反应 浓硫酸,△ ② 还原(或加成)反应 H2,