有机化学专项训练.doc

有机化学部分 第1题 （5分） 下列反应在100oC时能顺利进行： I II 1-1 给出两种产物的系统命名。（4分） 1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分） A 旋光异构体 B 立体异构体 C 非对映异构体 D 几何异构体 ?第2题（10分） 环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺 第3题 （10分） 1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。 ?第题 分出下列转换中A、B、CD的结构简式。 A B C D 4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3 原因： 第5题 ( 7 分A和B在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下： 5-1在下面灰黄霉素结构式中标出不对称碳原子的构型。 5-2 写出所有符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式： 苯环上只有两种化学环境不同的氢；② 分子中只有一种官能团。 B的同分异构体： 5-3写出由A和B分A由碳、氢、氧三种元素组成，分子量72，碳的质量分数大于60%。A分子中的碳原子均为sp3杂化。A与2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成B。B在质子酸的催化作用下生成C。经测定B分子只含1个不对称碳原子，其构型为R。请根据上述信息回答下列问题： 6-1 写出A的分子式。 6-2 画出A、B和C的结构简式（列出所有可能的答案）。 A B C 6-3 简述由手性化合物B合成C时手性能否被保留下来的理由。 第题A是一种重要化工产品，用于生产染料、光电材料和治疗疣的药物等。A由第一、二周期元素组成，白色晶体，摩尔质量114.06 g/mol，熔点293oC，酸常数pKa1 = 1.5，pKa2 = 3.4；酸根离子A2?中同种化学键是等长的，存在一根四重旋转轴。 (1) 画出A的结构简式。 (2) 为什么A2?离子中同种化学键是等长的？ (3) A2?离子有几个-2 顺反丁烯二酸的四个酸常数为1.17 x 10?2，9.3 x 10?4，2.9 x 10?5和2.60 x 10?7。指出这些常数分别是哪个酸的几级酸常数，并从结构与性质的角度简述你做出判断的理由。 7-3 氨基磺酸是一种重要的无机酸，用途广泛，全球年产量逾40万吨，分子量为97.09。晶体结构测定证实分子中有三种化学键，键长分别为102、144和176 pm。氨基磺酸易溶于水，在水中的酸常数Ka = 1.01 x 10?1，其酸根离子中也有三种键长，分别为100、146和167 pm。 (1) 计算0.10 mol L-1 氨基磺酸水溶液的pH值； (2) 从结构与性质的关系解释为什么氨基磺酸是强酸？ (3) 氨基磺酸可用作游泳池消毒剂氯水的稳定剂，这是因为氨基磺酸与Cl2的反应产物一氯代物能缓慢释放次氯酸。写出形成一氯代物以及一氯代物与水反应的方程式。 第题 (分) 8-1 (1)的反应条件 (1)的反应类别 (2)的反应类别 8-2 分子A中有 个一级碳原子，有 个二级碳原子，有 个三级碳原子，有 个四级碳原子，至少有 个氢原子共平面。 8-3 B的同分异构体D的结构简式是: 8-4 E是A的一种同分异构体，E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子，分子中没有甲基，E的结构简式是: 有机化学部分参考答案 第1题 （5分） ? 1-1 若不把氘视为取代基，则 I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 II：（7R，3E，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 （2分） 或 若把氘视为取代基，则 I：（2S，3Z，5Z)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 II：（2R，3Z，5E)-2-氘代-6-甲基-3,5-辛二烯 （2分） 1-2 B（立体异构体） （1分） ?第2题（10分） 答案： A（1分） B（1分） C（1分） ? D E （1分） (二氯改为二溴也可）（2分） F