第三节开链烃1.ppt

共轭效应： 在有机化合物分子中，由于相邻原子的P轨道发生重叠和形成大?键的结果，致使单双键键长趋于平均化，分子能量降低，这种电子效应称为共轭效应。 ?—?共轭体系特点 1、所有的原子都处于同一个平面内，使形 成大?键的P轨道得到最大程度的重叠； 2、单双键趋于平均化； 3、共轭体系的能量比非共轭体系要低。 4、 ?电子转移时，共轭链上出现正负极性 交替现象。 5、既可以发生1，2—加成反应，又可以发 生1，4—加成反应，而且1，4—加成往 往是主要的加成途径 萜的分类 单萜类 ：含两个异戊二烯单位 C10 倍半萜类 ：含三个异戊二烯单位 C15 二萜类 ：含四个异戊二烯单位 C20 三萜类 ：含六个异戊二烯单位 C30 四萜类 ：含八个异戊二烯单位 C40 本章小结 1、烷烃：命名、结构、异构 2、烯烃：命名、结构、顺反异构、诱导效应、 共轭效应、亲电试剂、正碳离子、 化学性质（亲电加成、氧化、聚合、?— H卤代） 3、炔烃：命名、结构、化学性质（加成、氧 化、聚合、端炔） 4、共轭二烯烃：结构、化学性质（1，4—加 成、双烯合成、聚合） 5、萜 三、炔烃的物理性质 四、炔烃的化学性质 1、加成反应 （1）加氢 （2）与水 （3）与卤化氢 （4）与氢氰酸 2、氧化反应 （1）与强氧化剂 （2）与弱氧化剂 （3）氧化偶联 3、聚合反应 4、端炔反应 * 共轭二烯烃 1，3—丁二烯分子模型 butadiene 共轭二烯烃的化学性质 1、1，4—加成 2、双烯合成 又称狄尔斯—阿尔德反应 (Diels-Alder） 3、聚合反应 * 萜 类 terpenes isoprene C5H8 萜：指通式为（C5H8 ）n链状或环状烃及其含氧衍生物。 四、烯烃的结构 以乙烯为例 富勒烯 C—60—70 五、烯烃的物理性质 略 六、烯烃的化学性质 1、亲电加成反应 （1）加氢 （2）与卤素 烯烃与溴加成反应机理 （3）与卤化氢 电子效应{ 诱导效应{ 共轭效应{ 给电子诱导效应 吸电子诱导效应 给电子共轭效应 吸电子共轭效应 + I，-I +C，-C inductive effect electric effect conjugated effect 一般为平面结构，SP2杂化 （4）与水 （5）与硫酸 （6）与次卤酸 （7）与烯烃 （8）硼氢化反应 2、氧化反应 （1）臭氧化反应 （2）环氧乙烷生成 （3）与高锰酸钾反应 3、聚合反应 最轻的塑料—聚丙烯（PP） 结构最简单的塑料—聚乙烯（PE） 全氟碳代血浆的电镜照片 聚四氟乙烯（PTFE） “塑料王”，“特氟隆”、“全氟碳” 诺贝尔化学奖 4、?—H 卤代反应 炔 烃 alkyne CnH2n-2 一、炔烃的命名 二、炔烃的结构 以乙炔为例 * 第三章 开链烃 烃：又称碳氢化合物，由碳和氢两种元素组成的一类有机化合物 开链烃：是分子中的碳原子相互以单键或重键连接成直链或分叉链的烃。（又称脂肪烃） 开链烃可分为饱和烃和不饱和烃 hydrocarbon 烷 烃 alkane CnH2n+2 一、烷烃的命名 1、普通命名法 （1）10个C以下的命名： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 （2）10个C以上的命名： 则按其碳原子数直接称某烷烃 如：C14H30为十四烷 （3）用正、异、新来命名 ?直链烷烃用正（n）字表示，但正常可省略 ? 异（iso）字常指从链端起第二个碳原子上连有一个甲基支链的烃 （“异”代表直链末端带有两个甲基的特定结构） ? 新（neo）字常指从链端起第二个碳原子上连有两个甲基支链的烃 （“新”代表直链末端带有三个甲基的特定结构） 2、系统命名法（IUPAC规则） （1）选主链 选含C原子数最多的连续链为主链， 其它为取代基。（注意：要使取代基最多） （2）编号 （对主链）从最靠近支链一端开始编号 （对支链）应使取代基编号加和最小 （3）命名 命名三原则（三最原则） C链最长 取代基最多 编号加和最小 伯、仲、叔、季 C 伯、仲、叔 H （正、异、新戊烷） 二、同分异构 （1-氯丁烷、2-氯丁烷） （醇和醚、醛和酮） （对映异构） 构造异构：分子式相同而分子中原子或 基团连接顺序不同 立体异构：分子中原子的结合顺序相同而 原子或基团在空间相对