有机化学第十二篇 章 杂环化合物及生物碱.ppt

第十二章 杂环化合物及生物碱 (heterocyclic compounds) (alkaloids);一 、 杂环化合物的分类和命名;译音命名法： ⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：;⑵ 环的编号从杂原子开始：;含多个杂原子的杂环，按 O, S , N的次序编号：;二、杂环化合物的结构;芳杂环结构特点： ① 五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代； ② 六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。;三、杂环化合物的化学性质：;吡咯、呋喃在?位反应，反应用特殊试剂：;;吡啶亲电取代反应发生在?位，与硝基苯相似：;完成下列化学反应方程式：;吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。;;呋喃的1, 4-加成反应（D-A反应）：;（二）含氮杂环的酸碱性：;;吡啶：弱碱，碱性比苯胺强，与强酸生成盐：;用化学方法鉴别：;方法一;方法二：;（三）氧化反应：;（四）还原反应：;四、杂环类代表化合物 ;糠醛: 无α－H芳香醛;2、吡咯及其衍生物 ;叶绿素;血红素;3、吲哚及衍生物;4、吡啶及衍生物;5、嘧啶及衍生物;6、嘌呤及衍生物;呋喃;吲哚和喹啉：;练习：1.完成下列化学反应方程式：;2.推断题：某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸，该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐，试推测此甲基喹啉 的结构式。; 第二节 生物碱 (Alkaloids);少数可用水蒸气蒸馏提取。;三、重要的生物碱举例;2、茶碱;5、吗啡碱;7、麦角酰二乙胺（LSD）