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有机化学第三篇 章不饱和烃.ppt
第3章 不饱和脂肪烃
Unsaturation Fat Hydrocarbon;本章教学目的要求;第一节烯烃和炔烃;一、烯烃与炔烃的命名;2、简单炔烃的命名
取含叁键、最长链为母体、名某炔。从碳链端点开始编号,叁键、取代基位次尽可能小。
碳碳双键和叁键同存时,为某烯炔:
3-壬烯-1,5-二炔 ;3、烯烃的E–Z 命名法
下列烯烃A和B结构不同,但是不能用顺/反来标记:
分别比较烯C连接个原子或基优先次序。
两个次序优先的原子或基在双键的同侧为 Z–构型在双键的异侧, 叫做 E–构型。
;次序规则
次序规则又叫原子序数优先规则。
1)原子序数大的优先。
Cl > F > O>N >C >B >H >孤电子对
2) 从离烯碳最近的原子
(第一道弧线上)开始比
较, 如果都相同,依次比
较第二道弧线上的原子;
如果还相同,
就比较第三道弧线上的
原子……
直到有一个优先。;基团的等同性
特殊的基团可以看成多个单键。
但是没有加和性:
;课堂练习:给下列烯烃命名
注意:Z/E命名可以代替顺/反命名,但是不能等同顺/反命名。;二烯烃的命名
分子中有二个双键的烯烃,不仅要标明双键位置,而且要标明双键的立体结构。
环状二烯烃,双键位次尽可能小,而且是连续自然数。
;二.烯烃与炔烃的结构
(一)烯烃的结构
1、双键碳原子是sp2杂化 类型
1(2s ) +1(2px ) +1( 2py) = 3 ( sp2)
;2、双键的形成;(二)炔烃的结构;2、乙炔分子中三个? 键,2个π键的形成。;三.烯烃和炔烃的性质
(一)烯烃和炔烃的物理性质
烯烃、炔烃物理性质与烷烃的相似。
均不溶于水。
2~4个碳原子的烯烃、炔烃在室温下为气体,5~19个碳原子的烯烃在室温下为液体。
炔烃的沸点比相应烯烃高10~20℃。
烯烃和炔烃的密度都小于1,
(见教材表3—1)
;(二)烯烃的化学性质
1、烯烃的亲电加成反应
烯烃的π-键容易起加成反应。
1)与卤化氢、卤素、水加成反应。 ;2)烯烃与浓硫酸、次卤酸的反应 ;2.烯烃的亲电加成机理;3)机理的证实;3、马氏加成规则 ;马氏加成实例; 4.亲电加成活泼性与诱导效应 ;5.碳正离子的稳???性 ;6.烯烃的反马氏加成 ;课堂练习:
试写出2-甲基-2-丁烯、1-甲基环己烯与溴化氢反马加成的反应方程式。
解: ; 2)烯烃的硼氢化反应; 7.烯烃的氧化反应 ;高锰酸钾氧化烯烃的应用
依照氧化产物推导出原烯烃的结构。
例:某烃,分子式为C9H18,经酸性高锰酸钾氧化得下列2个化合物,试推出该烃结构。
解:根据烯烃氧化双键离开处为羧基或羰基,只要将氧化的两部分产物羧基或羰基的氧去掉,连成烯烃即可。
;3)烯烃的臭氧化; 4)烯烃的催化氧化 ;8、烯烃的催化加氢与聚合;乙烯聚合成聚乙烯
异丁烯的二聚
在低于100℃,65%的硫酸作用下,两分子异丁烯可以聚合成二聚体:; 9、烯烃α-H的卤代;(三)炔烃的化学性质;2、炔烃的硼氢化反应 ;3、炔烃的水化反应;4、炔烃与弱酸加成反应 ; 5、端基炔烃的酸性;4)端基炔与硝酸银氨溶液反应生成炔银
5)与氯化亚铜氨溶液反应生成炔化亚铜
;反应4)和反应5)用于鉴别端基炔 。
例用简单化学方法鉴别1-丁炔和2丁炔。
解:;第二节、共轭二烯烃;1、丁二烯的分子结构 ;参数;3.几种共轭效应;1)?—? 共轭 ;2)p—π共轭 ;共轭体系的稳定性;3)σ—π超共轭作用 ;试用σ—p共轭作用解释下列各对中间体稳定性差别。
;4.共轭二烯烃的特殊性质;b.共轭二烯烃与卤化氢反应
;1,4-加成的解释;2)共轭二烯烃的双烯合成;试写出下列反应的产物;本章知识小结
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