- 1、本文档共53页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
* 环戊烷并氢化菲 第三节 甾族化合物 一、结构 (一)母核结构 甾体母核 甾:象形字, “田”表示四个环 “”表示三个侧链 R A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 角甲基 (二)立体结构 * A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 * * * * * * * * 两种构型(BC、CD环均以反式并联) :AB环反式稠合和顺式稠合。 角甲基在稠环上方,其它取代基 与角甲基在环的同侧, 为β构型(实线), 反之为α构型(虚线) 。 * a-构型(C5-H与C10-CH3在环平面异侧) A/B反(ee稠合),B/C反(ee稠合),C/D反(ee稠合) 5α-系甾族化合物 5 10 9 8 CH3 CH3 R * b-构型(C5-H与C10-CH3在环平面同侧) A/B顺(ea稠合),B/C反(ee稠合),C/D反(ee稠合) 5β-系甾族化合物 5 10 9 8 CH3 CH3 R * 二、 甾醇类 甾醇(sterols),又称固醇,游离或酯或苷存在于动植物体内 结构特点 C-3有β-OH 动物甾醇C-17上的侧链含8C , 植物甾醇C-17上的侧链含8~10C。 * Cholesterol C27H46O 动物甾醇 合成胆甾酸和甾体激素; 高:冠心病,动脉粥样硬化;低:癌症 L-B反应(+),醋酐浓硫酸:红紫褐绿 双键、羟基等官能团的反应。 胆固醇(cholesterol):胆甾醇 HO 3 heuu-lxn * 动物甾醇 紫外线照射→VitD3 7-脱氢胆固醇 HO 3 HO VitD3 7 * heuu-lxn * 植物甾醇 紫外线照射→VitD2 麦角固醇 VitD2 HO 3 7 22 24 HO * heuu-lxn * Cholesterol C29H50O 植物甾醇 在人体肠道不吸收,饭前服用抑制肠道黏膜对胆固醇的吸收,降低血中胆固醇。 人参、山里红、巴豆等含有。 β-谷固醇(β- sitosterol) HO 3 * * HO 3 OH OH CO2H 12 7 17 胆酸 脱氧胆酸 (7-去氧) HO 3 OH CO2H 12 7 17 三、 胆甾酸 (cholic acid) 结构特点:5β-系, C3α-OH,C-17侧链为戊酸。 * 胆汁酸 胆汁中:胆甾酸+甘氨酸或牛磺酸通过酰胺键结合,总称胆汁酸,多以钠盐或钾盐形式存在(称胆汁酸盐,胆盐) 结构中既有亲水基和又有疏水基 生理作用:使油脂乳化,助消化吸收;其次是抑制胆汁中胆甾醇的析出。 * HO OH OH CO-NH-CH2CO2H 甘氨胆酸(glycocholic acid) HO OH OH CONHCH2CH2SO3H 牛磺胆酸(taurocholic acid) 四、甾体激素(steroid hormone) 激素:内分泌细胞制造的一类化学物质,随血液循环于全身,极少量的激素就能发挥重要的生理作用,主要是控制生长发育、调节代谢和性机能等。 * 激素 肾上腺素、甲状腺素、胰岛素等 含氮 激素 甾体 激素 肾上腺皮质激素:皮质酮、可的松 性激素:睾酮、雌二醇、黄体酮等 * 睾酮 雌二醇 黄体酮 性激素 肾上腺皮质激素 皮质酮 可的松 氢化可的松 11-脱氧皮质酮 17α-羟基-11-脱氧皮质酮 * 第四节 萜类化合物 萜类化合物(terpene):天然有机物,如挥发油、树脂、橡胶及类胡萝卜素等。 有些具有生理活性,如龙脑、山道年、穿心莲内酯和人参皂苷。 萜类化合物按异戊二烯单位的多少可分为单萜、二萜、三萜等,含C为5的整数倍。 * 类别 异戊二烯单位数(n) 含碳数 存在 单萜(monoterpenoid) 2 10 挥发油(精油) 倍半萜(sesquiterpenoid) 3 15 挥发油,树脂 二萜(diterpenoid) 4 20 树脂 三萜(triterpenoid) 6 30 皂苷,树脂 四萜(tetraterpenoid) 8 40 色素 多萜(polyterpenoid) 8 40 天然橡胶 萜类化合物的分类 * 一、结构和分类 异戊二烯 异戊二烯碳架 薄荷醇 单萜 倍半萜 * 视黄醇(VA1) 番茄红素 二萜 三萜 四萜 * 二、重要的萜类化合物 月桂烯,又称香叶烯,香料原料,从松节油,柠檬草油,月桂油,马鞭草油中分离。单萜 月桂烯 香料 * 青蒿素:我国科学工作者从菊科植物青蒿中提取的抗疟疾有效成分,倍半萜内酯。 樟脑:强心,用于急救;止痒作用;防蛀剂。 冰片:
您可能关注的文档
- 阿司匹林的十大秘密讲解课件.pptx
- 实验室管理制度及基础操作规范讲解课件.ppt
- CRRT治疗与抗菌药物应用。讲解课件.ppt
- 救生专门游泳技术讲解课件.ppt
- 新活素在ICU的临床应用讲解课件.pptx
- 组织结构梳理提交版讲解课件.ppt
- 即时检测POCT的规范管理讲解课件.pptx
- 2017高泌乳素血症鉴别与处理讲解课件.pptx
- 八年级上册物体的简单运动 声现象 物态变化复习讲解课件.ppt
- 神经科常用量表介绍讲解课件.pptx
- 通用版2024年高考生物三轮冲刺增分练小题快练“6+6+6”第8练实验题含解析.docx
- 2024初中语文名校联考模拟考作文题及范文:一个与众不同的人.doc
- 二年级数学下册10总复习图形的运动整理与复习学案无答案新人教版.doc
- 四川省仁寿一中南校区2024_2025学年高一物理化学上学期开学考试试题扫描版.doc
- 吉林省长春市第二十九中学2024_2025学年高二生物上学期第二学程考试试题文.doc
- 吉林省长春市第十一中学2024_2025学年高一政治上学期第二学程考试试题.doc
- 吉林省长春市第十一中学2024_2025学年高二历史上学期第二学程考试试题.doc
- 吉林述余市第二实验学校2025届高三生物下学期3月月考试题A.doc
- 江苏省泰兴市洋思中学2025届九年级物理上学期期中试题.doc
- 吉林省吉林地区普通高中友好学校联合体第三十一届2024_2025学年高一化学上学期期中试题含解析.doc
文档评论(0)