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第十三章 《有机化学基础》(选修5) 专题讲座十三 有机推断题常见的突破口 1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1) 能 使 溴 水 褪 色 的 有 机 物 通 常 含 有 (4)能发生银镜反应或能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成砖 红色沉淀的有机物必含有 。 (5)能与钠反应放出H2 的有机物必含有—OH 或—COOH。 (6)能与Na CO 或NaHCO 溶液反应放出CO 或使石蕊试液变 2 3 3 2 红的有机物中必含有—COOH 。 (7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯类、二糖或多糖、蛋 白质。 (9)遇FeCl3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是含有—CH OH 的醇或烯烃。比 2 如有机物 A 能发生如下氧化反应：A ―→B ―→C，则A 应是含有 —CH OH 的醇，B 是醛，C 是酸。 2 2 ．由反应条件推断 (1)当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消 去反应。 (2)当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯 的水解。 (3)当反应条件为浓H SO 并加热时，通常为醇脱水生成醚或不 2 4 饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 (4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。 (5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为 醛或酮。 (6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双 键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的加成反应。 (7)当反应条件为光照且与X2 反应时，通常是X2 与烷烃或苯环 侧链烃基上 H 原子发生的取代反应，而当反应条件为 Fe 且与 X2 反应或FeX 作催化剂时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。 3 3 ．由反应数据推断 (1) 根据与 H2 加成时所消耗 H2 的物质的量进行突破：1 mol 加成时需 1 mol H 1 mol —C≡C—完全加成时需 2 2, mol H 1 mol —CHO 加成时需1 mol H ，而1 mol 苯环加成时需3 2, 2 mol H 。 2 (2)1 mol —CHO 与银氨溶液或新制Cu(OH) 悬浊液完全反应 2 时生成2 mol Ag 或1 mol Cu O。 2 (3)2 mol —OH 或2 mol —COOH 与活泼金属反应放出1 mol H 。 2 (4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO 。 2 (5)1 mol 一元醇与足量乙酸反应生成1 mol 酯时，其相对分子 质量将增加42 。 (6)1 mol 某酯A 发生水解生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对 分子质量相差42，则生成1 mol 乙酸，若A 与B 的相对分子质量 相差84 时，则生成2 mol 乙酸。 4 ．由物质结构推断 (1)具有4 原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具