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有机化学学生试题_最终版
1. 化合物A ，分子式是C H O ，能与NaOH 溶液反应，可以和NH OH 加成。但是不会和
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Tollens 试剂反应，A 经NaBH 还原生成B （C H O ），A 和B 均能发生碘仿反应，A 可
4 9 12 2
以用Zn-Hg/HCl 还原生成C （C H O），C 与NaOH 溶液反应，再和CH I 反应得到D，
9 12 3
用KMnO 氧化生成对甲氧基苯甲酸，问:写出A 、B、C、D 的结构式和相关的反应式。
4
【解题思路】:
首先，A 的不饱和度是5，而且能与NaOH 溶液反应，和NH OH 加成，说明A 中有酚
2
羟基，羰基 （醛基），A 不会和Tollens 试剂反应，说明A 分子中的羰基是酮羰基，A 和
B 都会发生碘仿反应，则A 中含有甲基酮的结构，再结合A 的碳原子数及氧化产物确定
A 的结构。
【答案】：
A ： B ： C: D:
O OH
CH CH CCH CH CH CHCH CH CH CH CH CH CH CH CH
2 2 3 2 2 3 2 2 2 3 2 2 2 3
OH OH OH OCH3
【相关反应式】
OH
O N
CH CH CCH CH CH CCH
2 2 3 2 2 3
NH OH
2
OH OH
O OH
CH CH CCH CH CH CHCH
2 2 3 2 2 3
NaBH4
OH OH
O
CH CH CCH CH CH CH CH
2 2 3 2 2 2 3
Zn-Hg/HCl
OH OH
CH CH CH CH CH CH CH C
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