第三十七章-有机化合物的合成和相互间的转化.ppt

鹵烷能藉取代反應轉化為醇、胺或? R – X + OH– ??? R – OH + X– 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁131) 烯烴及炔烴可與不同試劑進行加成反應，生成鹵烷、鹵醇、醇、烷烴以及一些聚合物 加成反應 (X = Cl 或 Br) 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁131) 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁132) 醛及酮等羰基化合物亦可與氰化氫進行加成反應，形成羥基烷? 把氫加入?後可生成胺 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁132) 鹵烷可在溶於醇中的 KOH 或 NaOH 進行消去反應，轉化為烯烴 消去反應 二鹵烷 (當中兩個相鄰的碳原子各附有一個鹵原子) 亦能通過消去反應生成炔烴 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁132) 在濃硫酸存在時，醇可經脫水作用生成烯烴 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁132) 鹵烷與氰化鈉反應而形成?的過程，是個有效令碳鏈增長一個碳原子的方法 ?經水解作用生成羧酸，而經加氫作用則可生成一級胺 增長碳鏈的方法 37.3 碳鏈的增長和縮短 (課本 頁133) 把 HCN 加進羰基化合物而生成 2-羥基烷?，會同樣使反應物的碳鏈增長一個碳原子 經水解作用而生成 2-羥基羧酸 37.3 碳鏈的增長和縮短 (課本 頁133) * 高級程度化學3B 有機化合物的合成和相互間的轉化 37.1 有機合成的計劃 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 37.3 碳鏈的增長和縮短 第三十七章 在目前已知的有機化合物中 : 只有極少數的是從天然資源中分離出來 大部分都是由有機化學家合成的 進行合成的原因: 例如 製造新的藥物、染料、塑膠及殺蟲劑等 合成新的化合物用以作為對反應機理及代謝途徑 的研究 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁122) 計劃合成的途徑時，需要反過來考慮 ? 從期望得到的生成物開始，往後尋找有哪些較簡單的分子可作為這個目標分子的前體 有機合成通常會涉及一個以上的步驟 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁122) 合成可透過多於一個的方法來達致 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁123) 一個有機合成是否可行取決於以下的因素 : 合成中所涉及的步驟數目 起始原料及試劑的供應 合成過程所需的時間 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁123) 大部分的有機反應都是可逆反應，而且很少會完全進行 由於逆向反應的進行， 合成途徑的各個步驟均不可能取得 100% 產量的生成物 合成中所涉及的步驟數目 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁123) 目標生成物的產量是 12.96% ∴ 有效的合成途徑所涉及的步驟應盡可能減少 通常把反應步驟的總數限制在四個或以下 例如 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁123) 只有一些數目有限的簡單且價錢便宜的起始原料可以應用 例如 簡單的鹵烷、擁有不多於四個碳原子的醇、簡單 的芳香族化合物如苯及甲基苯 起始原料及試劑的供應 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁123) 計劃合成的反應途徑時，必須考慮時間這個因素 合成過程所需的時間 37.1 有機合成的計劃 (課本 頁124) ∵ 許多有機反應均以相對地較慢的速率進行例如 由酸催化的醇與羧酸的酯化作用就需要把反應混 合物回流加熱一整天 在合成途徑中包括這些緩慢的反應是不切實際的， 因為反應所需的時間會太長 有機化合物的氧化反應涉及其氧含量的增加或氫含量的減少 氧化反應 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁124) 有機化學上應用的常見氧化劑 : KMnO4、K2Cr2O7 或 H2CrO4 KMnO4 是最強的氧化劑，在酸性、中性或鹼性的介質 中均可使用 其他氧化劑 : 托倫斯試劑、菲令氏試劑及臭氧 1. 由錳(VII)酸鉀引發的溫和氧化反應 鹼性錳(VII)酸鉀可透過溫和氧化作用把烯烴氧化成二醇 錳(VII)酸鉀 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁125) 2. 由錳(VII)酸鉀引發的猛烈氧化反應 ? 在酸性或鹼性介質中進行 ? 氧化過程通常在加熱的情況下進行，用以確保 反應是猛烈 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁125) 由 KMnO4 引發的猛烈氧化反應亦能把烷基苯轉化成苯酸 37.2 有機化合物的官能基的相互間轉化 (課本 頁125) 由KMnO4 引發的猛烈氧化反應能把一級醇轉化成羧酸 在醛的階段把氧化過程停止是難以做到的 把一級醇氧化為醛的方法之一，是每當醛形成便立刻以蒸餾把它們移離 37.2 有機化