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对映异构 一、同分异构现象 二、手性和对称性 三、具有一个手性中心的对映异构 四、构型和命名法 五、具有两个手性中心的对映异构 一、同分异构现象 1. 构造异构体Constitutional isomers ---- 由于分子中原子或基团的连接方式和次序不同而产生的同分异构体。 举例(同分异构体的写法)： 2. 立体异构体 Stereoisomers ---- 由于分子中原子或基团在空间的排布不同而产生的同分异构体 2. Cis-trans isomers caused by cyclic structure 二、手性和对称性 1、手性的概念 2、对称性 3、偏振光 4、旋光物质与比旋光度 手性的概念 手——左、右手互为实物与镜像的关系，不能完全重合。 手性——像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。 例如两种不同的乳酸分子都具有手性： 手性与手性分子 对称分子 --- 含有对称面、对称中心的分子，其实物与镜影相互重叠。 手性 --- 如果分子实物与镜影不能完全重叠。 这个分子具有手性。 手性分子 --- 实物与镜影不能完全重叠的分子。 --- 手性分子都具有光学活性。 2. 对称性和对称因素 2.2 对称中心 i --- 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。 对称中心（i） 对称中心的对称操作是反演。 对称因素与分子的手性 在绝大多数情况下，分子中没有对称面和对称中心，与其镜象就不能叠合，分子就会有手性。 分子中是否存在对称轴对分子是否具有手性没有决定作用。 判断分子中有无对称面和对称中心在立体化学中有重要意义。 3、偏振光 光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。 普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。 偏振光——只在一个平面上振动。 4、旋光物质与比旋光度 旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角度的性质。 右旋—— (+) ； 左旋 ——(－) 旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角度，用α表示。 显然，溶液的旋光度与浓度、单位盛液管长度成正比。 比旋光度——单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光度，用[α]表示。 比旋光度（specific rotation) --- 在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589 nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g?ml-1时测得的旋光度。是一物理常数 三、具有一个手性中心的对映异构 1、对映体 2、构型表示方法 1、对映体 凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。 例如，乳酸是手性分子，就有一对对映体存在： 2、构型表示方法 Fischer投影式的写法： ①碳链竖置，且编号小者置于上端； ②交叉点代表手性碳，上下朝里，左右朝外；例如： 注 意 事 项 ① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°，但不能旋转90°或270°,也不能将其脱离纸面翻身，否则构型翻转。如： 3、 构型和命名法 D/L构型标记法 D／L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。 D／L构型是相对构型。 4. 含两个手性碳的分子 4.1 含两个不同手性碳的分子（有4个构型异构体） 4.2 含两个相同手性碳的分子（有3个构型异构体） 对含有n个＊C的化合物： 对映异构体数目=2n (n为不同手性碳的数目) 例如：含3个＊C，最多有23＝8个旋光异构体。 含4个＊C，最多有24＝16个旋光异构体。 本章重点： ①手性、手性分子与手性碳、旋光度与比旋光度、对映体与非对映体、内消旋体、外消旋体等的概念； ②对称因素与分子的手性间的关系； ③Fischer投影式的写法、D/L标记法； 非对映体（Diastereomers） --- are configurational isomers that are not enantiomers (1 and 3, 1 and 4, 2 and 3, 2 and 4) * 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构 官能团异构 位置异构 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反异构 对映非对映异构 同分异构 isomerism 单键旋转异构 叔胺翻转异构 C6H14： C7H16： C10H22可写出75个异构体；