picoSpin45二茂铁微量傅-克酰基化反应乙酰基二茂铁.PDF

picoSpin™ 45 ：二茂铁微量傅-克酰基化反应： 乙酰基二茂铁 Dean Antic 博士 赛默飞世尔科技 美国科罗拉多州博尔德 ， ， ， 1.简介 傅 克反应是一类非常重要且应用广泛的亲电芳香取代反应 酰基化反应利用路易斯酸催化剂 - 。 如 或 生成酰基正离子 并将其引入到芳香环上 酰基化反应用到的重要试剂 （ ：BF AlCl ）， ， 。 3 3 包括酰卤 羧酸 酐和烯酮 酰基化试剂的烷基 可以是芳基或烷基 傅 克烷基化反应的 、 、 。 R 。 - 主要缺点是烷基链会发生重排 但酰基化反应则不会发生烷基重排而生成更稳定的碳正离子 ， ， 这是因为酰基化反应是通过酰基阳离子 酰基正离子 ≡ + 进行亲电进攻的 与酸酐反 （ ，RC O ） 。 应时 无机酸磷酸 可用作路易斯酸催化剂 与腈类 赫氏反应 反应时 可利 ， ， （ ， ） ， (H PO ) RCN 3 4 用 HCl 和 ZnCl 作为催化剂。 2 酰基化反应需要富电子芳香环体系 且环上无吸电子取代基 二茂铁 双环茂二烯合 ， 。 （ 铁； 是一种有机金属化合物 结构为一个铁 离子夹在两个平行的环戊 Fe(C H COCH ) ） ， (Fe) 5 4 3 2 二烯的环中间 根据休克尔规则 环戊二烯是共轭的平面芳香环 满足 规则 因其电子 。 ， ， 4n+2 。 密度高 二茂铁的酰基化反应能在更温和的条件下完成 使用的催化剂为磷酸 二茂铁上一个 ， ， 。