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反应产物卤代烃

(鲁科版)有机化学基础(选修) 二.烷烃的化学性质(P30) 1.与卤素单质的反应---取代反应 2.与氧气的反应 练习1 三.烯烃和炔烃的化学性质 1.加成反应 练习2 2.氧化反应 练习3 练习4 * 烃 宁德市高级中学 叶昌明 第三节 第二课时 交流.研讨 通过必修课的学习,我们对甲烷的化学性质已经有了深入的了解,以此为依据,结合烷烃的结构特征,推测它可能具有什么性质? 甲烷的化学性质 其它烷烃的结构特征 其它烷烃的化学性质 推测 一氯代物还可以进一步取代生成二氯代物、三氯代物、多氯代物。 常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应,只有在特殊的条件(如光照或高温)下才发生某些化学反应,这与构成烷烃分子的碳氢键和碳碳单键的键能较高有关。 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光 CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl 自习P31自由基反应 (2)反应产物:卤代烃----烃分子的氢原子被卤原子取代的化合物,其官能团为—X。 只由C、H、X(F、Cl、Br、I中的一种)三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界并不多见,大多数卤代烃是人工合成产物,其中比较重要的有碘甲烷(CH3I)、氯甲基苯(C6H5CH2Cl)等。 (1)反应条件: 强日光照射(室温下的黑暗环境中不发生反应) 卤素单质(Cl2、溴蒸汽而不是溴水) ①按卤素种类分: ②按卤素原子的多少分 ③按烃基的种类分: 氟代烃: 如CH3F 氯代烃: 如CCl4 溴代烃: C2H5Br 碘代烃: CH3I 一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃: 如C2H5Br 不饱和卤代烃: CH2=CHBr 芳香卤代烃: Br 卤代烃分类 卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着重要的作用。如1,1,1-三氟-2-氯-2-溴乙烷(CF3CHBrCl)被用做广泛的麻醉剂,氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)等用做溶剂。随着人们环境保护意识的不断增强,卤代烃的毒性及对环境的负面影响已越来越受到关注,人们正在寻找良好的替代物来替代它们。 CnH2n+2+ 3n+1 2 O2 点燃 nCO2+(n+1)H2O 烷烃的燃烧是十分重要的反应,燃烧时能放出大量的热使烷烃成为重要的能源之一. (1)质量相同时分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低(即含氢量越高)的烃,完全燃烧时放出的热量越多。在所有烃中,烷烃(特别是甲烷)的含碳量比相应的其它烃都低,因此人们倾向于选用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。例如,液化石油气的主要成份就是相对分子质量小的丙烷和丁烷。 (2)在所有的烃中,也只有烷烃燃烧生成的水物质的量比CO2多。 CnH2n + 3n 2 O2 点燃 nCO2 + nH2O CnH2n-2 + 3n-1 2 O2 点燃 nCO2 + (n-1)H2O CnH2n-6 + 3n-3 2 O2 点燃 nCO2 + (n-3)H2O 单烯的完全燃烧: 炔烃的完全燃烧: 苯及其同系物的完全燃烧: 标准状况下,5.6L乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧消耗32gO2,试计算原混合气体中乙烷和丙烷的体积比。 (答案:2:1) (3)在所有类型的烃中,烷烃的含碳量最低(75%W(C)85.7%,其余烃均大于或等于85.7%),相同质量的不同类烃,烷烃燃烧所需要O2最多。 乙烯是最简单的烯烃,C=C双键中一个键易于断裂,可与溴、Cl2等加成,也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。乙炔是最简单的炔烃,含有C≡C叁键,是否具有类似的性质呢?其它的烯炔呢? 观察.思考 [实验1]将净化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化。 [实验2]将净化后的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中,观察试管中溶液颜色的变化. 2 1 实验结论 实验现象 序号 溴的CCl4溶液橙色褪去。 酸性KMnO4溶液紫色褪去 乙炔能与溴反应 乙炔能与反应酸性KMnO4溶液反应 实验记录: 烯烃和炔烃分子中都有不饱和碳原子(或不饱和键),因此烯烃和炔烃具有相似的化学性质。 CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr (1,2-二溴乙烯) (1)与卤素单质加成 CHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷) CH≡CH+Cl2→CHCl=CHCl (1,2-二氯乙烯) 有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 C

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