桂酸乙酯制备实验报告.doc

桂酸乙酯制备实验报告 3-丁酮酸乙酯的制备 北京石油化工学院 综合性有机化学实验报告 题目名称：3-丁酮酸乙酯的制备 学生姓名： XXX 专 业： 化学工程与工艺 学 院：化学工程学院 年 级：20XX级 指导教师： XXX 20XX 年 5 月 1 日 3-丁酮酸乙酯的制备 XXX （北京石油化工学院化学工程学院，北京 102600） 摘 要：3-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯）在有机合成中的应用极广，可用于合成吡啶、吡咯、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物，也广泛用于药物合成。3-丁酮酸乙酯具有芳香气味，还用作食品着香剂。3-丁酮酸乙酯也作为溶剂使用，还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。本实验以酯及金属钠为原料，利用Claisen酯缩合反应原理合成3-丁酮酸乙酯，最后用2,4-二硝基苯肼、FeCl3及数字阿贝折射仪检验产物。本实验是微量实验，实验共使用0.4g（0.017mol）钠、8mL（7.2g，0.08mol）乙酸乙酯（含少量无水乙醇），得到产品2.0g（4人合产量），产率23%，产率较低。产品折射率1.3965，纯度较高。 关键词：3-丁酮酸乙酯；制备；Claisen酯缩合反应 [1] 1 前言 3-丁酮酸乙酯，又称乙酰乙酸乙酯，结构式如右 图。常温下为无色液体，沸点181℃，相对密度d420为 201.0282，折射率nD为1.4194，具有愉快的水果香气。 易溶于水，与乙醇、乙醚、苯等一般有机试剂混溶。 一般的3-丁酮酸乙酯是酮式和烯醇式互变异构体的平衡混合物，酮式占92.3%，烯醇式占7.7%。 实验室中常用Claisen酯缩合反应原理合成，工业上用二乙烯酮与乙醇作用制得。多用作有机合成原料，生产药物、香料、杂环化合物等。 2 实验部分[2] 2.1 实验仪器及药品 仪器：电子天平PL601-S，梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司；XK-88微型加热磁力搅拌器，扬州市公道玻璃仪器厂；SHZ-D循环水真空泵，河南巩义市英峪豫华仪器厂；25mL单口圆底烧瓶，北京玻璃仪器厂；10mL锥形瓶，北京玻璃仪器厂；微型球形冷凝管，北京玻璃仪器厂；微型直形冷凝管，北京玻璃仪器厂；微型干燥管，北京玻璃仪器厂；微型蒸馏头，北京玻璃仪器厂；微型克氏 蒸馏头，北京玻璃仪器厂；微型接受弯头，北京玻璃仪器厂；分液漏斗，北京玻 璃仪器厂；温度计（150℃），北京玻璃仪器厂。 药品：金属钠，分析纯，北京化工厂；乙酸乙酯，分析纯，北京化工厂；无水乙醇，分析纯，北京化工厂；冰醋酸，分析纯，北京化工厂；氯化钠，分析纯，北京化工厂；碳酸钠，分析纯，北京化工厂；碳酸钾，分析纯，北京化工厂。 2.2 实验装置图： 2.3反应原理： [CH3COCHCOOC2H5]+Na+ 实验以乙酸乙酯及金属钠为原料，并以过量的酯做溶剂，利用酯中含有微量醇与金属钠反应生成醇钠，随反应的进行，醇不断生成，反应便不断进行下去，直至金属钠反应完全。反应是乙酸乙酯碳负离子对另一酯分子羰基的亲核加成-消除的结果。 醇钠遇水分解，金属钠与水反应发生燃烧爆炸，所以体系必须保持干燥。 具体操作步骤如下： 1、按装置图组装仪器。 2、向干燥的25mL单口烧瓶中加入8mL（7.2g，0.08mol）乙酸乙酯（含少量无水乙醇）、0.4g（0.017mol）切细的金属钠。装好反应装置，轻摇使其混合均匀，微热回流，至金属钠彻底消失为止。 反应开始片刻后反应液变黄，反应结束时反应液为橘红色透明溶液，含有黄白色沉淀。 3、将烧瓶冷却至室温，自回流冷凝管上口慢慢加入8mL30%醋酸水溶液，边加边摇动烧瓶，使固体彻底溶解。再加5mL饱和食盐水，摇动均匀。 反应液中黄白色固体消失，呈黄色透明状，分层。 4、用分液漏斗分出水相，有机相转移至原反应烧瓶中，水相用5mL乙酸乙酯萃取一次，将萃取液与有机相合并。 5、用5mL5%碳酸钠水溶液中和有机相，不时摇动，使反应完全。 可以观察到液体中有小气泡产生，静置后分层。 6、用分液漏斗分出水相，弃去。有机相用无水碳酸钾干燥。 此时得到的溶液呈微黄色透明状。 7、将反应液在常压下蒸馏至100℃。然后改用减压蒸馏。 得到的产品呈无色透明状，有香味，共2.0g（4人合产量）。 8、将产品与2,4-二硝基苯肼反应，观察到有黄色沉淀生成；与FeCl3反应，观察到溶液呈紫色。用数字阿贝折射仪检测到折射率为1.3965。 3 实验结果 实验共获得产品2.0g（4人合产量），产品呈无色透明状，有水果香味。 理论产量：8.8g（4人合产量，每人取钠量均按0.4g计算）。 产品产率：2.0/8.8*100%=23%，折射率为1.3965。 4 实验结果分析及讨论