波谱解析 核磁共振氢谱 HNMR.ppt

2.分子式C5H9NO4,由下面HNMR谱图推导其可能结构。 解析步骤 3.分子式C10H12O2,由下面HNMR谱图推导其可能结构。 归属 归属 像这一类一级谱图，其耦合峰的裂分数目符合（n+1）规律：某组环境相同的H若与N个环境相同的H发生耦合，则被裂分成（n+1）条峰。如第a、b、c、d、e各组峰。 某组环境相同的H，若分别与n个和m个环境不同的H发生耦合，且J值不等，则被裂分为（m+1）х（n+1）条峰。如第i组峰，其相邻碳上含2个不等价质子，所以应该被裂分为（1+1）х（1+1）=4重峰。 1.分子式C4H8O2,由下面HNMR谱图推导其可能结构。 10.分子式C7H9N,由下面HNMR谱图推导其可能结构。 * Company LOGO Organic Spectroscopy Organic Spectroscopy 1 UN=（2х5+2-9+1）÷ 2 = 2 可能含有烯、羰基、硝基、氰基等不饱和键 2 四组吸收峰 说明有四种不同类型的H 3 从低场到高场，积分曲线高度比值1:2:3:3 说明各组H的相对数目之比为1:2:3:3 4 由（n+1）规则判断相邻碳上的H 5 根据化学位移值判断可能的化学基团 6 判断哪几种类型的H是相邻的，综合分析，得出可能结构 C5H9NO4 归属 Ha: 1.6-1.8 二重峰 3个H 为―CH3 Hd: 1.2-1.4 三重峰 3个H 为―CH3 Hc: 4.2-4.4 四重峰 2个H 为与酯键连接的―CH2― Hb: 5.0-5.3 四重峰 1个H 为 30 H a d c b 解析：UN=（2х10+2-12）÷ 2 = 5 可能含有苯环，羰基 有四组峰，则有四种H，从低场到高场积分简比为5:1:3:3，即质子数之比。在低场δ7.4左右，含5个H，可知为单取代苯，在δ6.0处，有一个很低的四重峰，可知是与―CH3相连的叔氢，在δ1.5-1.6和2.0-2.2处含3个H，为―CH3且邻碳上只含一个H和不含H。 Ha: 7.2-7.4 单峰 5个H 为芳H Hb: 5.8-6.1 四重峰 1个H 为 Hc: 2.0-2.2 单峰 3个H 为与酯键碳连接的―CH3 Hd: 1.5-1.6 二重峰 3个H 为 ―CH3 d c b a 解析：UN=（2х10+2-12）÷ 2 = 5 可能含有苯环，羰基 有四组峰，则有四种H，从低场到高场积分简比为5:2:2:3，即质子数之比。在低场δ7.1左右，含5个H，可知为单取代苯，在δ1.8-2.0，含3个H，可能为与酯键连接的―CH3，在δ4.1-4.3和2.7-2.9处含2个H，且为较低的三重峰，可能为相互连接的-CH2-，且另一端邻碳上不含H。 c b d a Ha: 7.0-7.2 单峰 5个H 为芳H Hb: 2.7-2.9 三重峰 2个H 为与苯环相连的-CH2- Hc: 4.1-4.3 三重峰 2个H 为与酯键氧相连的-CH2- Hd: 1.8-2.0 单峰 3个H 为与酯键碳连接的-CH3 解析：UN=（2х10+2-12）÷ 2 = 5 可能含有苯环，羰基 有五组峰，则有五种H，从低场到高场积分简比为2:2:2:3:3，即质子数之比。在低场δ7.1-7.9，含4个H，对称性强，可知为邻或对取代苯，在δ4.2-4.4，含2个H，可能为与酯键氧连接的-CH2-，在δ1.3-1.5和2.2-2.4处含3个H，为―CH3且邻碳上含两个H和不含H。 归属 Ha: 7.8-7.9 2个H 为芳环邻位H Hb: 7.1-7.3 2个H 为芳环间位H Hc: 4.2-4.4 四重峰 2个H 为与酯键连接的-CH2- Hd: 2.0-2.2 单峰 3个H 为与苯环连接的-CH3 He: 1.5-1.6 二重峰 3个H 为 -CH3 e d c b a 解析：UN=（2х6+2-10）÷ 2 = 2 可能含有烯键，羰基 有六组峰，则有六种H，（初步判断可看做五组峰）从低场到高场积分简比为1:1:1:2:2:3，即质子数之比。在低场δ7.0-7.4，含1个H，四重峰，可能为与酯键连接的烯H在δ4.3-4.8，含2个H，可能为与酯键连接的-CH2-或烯H，在δ1.5-1.8和2.2-2.4处含2个H，为-CH2-且邻碳上含5个H和含2个H。在0.8-1.0处含三个H，为―CH3 。 Ha:0.8-1.0 三重峰 3个H 为 ―CH3 Hb: 1.5-1.8 六重峰 2个H 为―CH