常见的烃幻灯片.ppt

(2)加成反应。 ①苯与氢气的加成反应: 。 ②甲苯与氢气的加成反应: 。 (3)氧化反应。 苯和苯的同系物均可燃烧,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为 3.苯的同系物的同分异构体: (1)C8H10。 __ __ __ __ 总和 __ __ __ __ 苯环 __ __ __ __ 烃基 一氯 代物 种数 对二甲苯 间二甲苯 邻二甲苯 乙苯 名称 2 1 1 1 3 2 3 1 5 3 4 2 (2)C9H12。 4.芳香烃: (1)芳香烃:分子里含有一个或多个_____的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 苯环 (3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。 【特别提醒】 正确理解苯的同系物中侧链和苯环的性质 (1)侧链和苯环的性质:苯的同系物侧链为烷基,具有烷烃的性质,可与卤素单质在光照条件下发生取代反应;苯环具有苯的性质,可发生取代反应(硝化反应、卤代反应等)和加成反应(与H2加成)。 (2)侧链和苯环的相互影响。 ①在苯的同系物中,苯环影响侧链,使侧链的反应活性增强,表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,而烷烃不能被氧化。 ②侧链影响苯环,使苯环的反应活性增强,表现在苯环上的取代反应变得更容易,如苯的硝化反应温度是50～60℃,而甲苯在约30℃的温度下就能发生硝化反应,而且苯反应只得到一取代产物,而甲苯得到三取代产物。 【典题技法归纳】 (2016·梅州模拟)某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色①,但可使酸性KMnO4溶液褪色②,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有　(　　) A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种 【典题剖析】 与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子 信息② 不是烯烃、炔烃,应该是芳香烃 信息① 信息分析与迁移 关键信息 【解析】选B。该烃的分子式为C10H14,为不饱和烃,且 不能使溴水褪色,符合苯的同系物的通式,所以该烃分 子中含有苯环,所以含有的烷基为—C4H9。因为能使酸 性KMnO4溶液褪色,说明侧链烃基与苯环相连的碳原子 上有氢原子,该烃可能的结构有 共三种结构。 【归纳总结】判断芳香烃取代产物数目的两种方法 1.等效氢法: “等效氢”是指在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类型和个数以及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意分子的对称性和思维的有序性。 如甲苯的一氯代物有4种,对二甲苯的一氯代物有2种。 2.定一(或定二)动一法: 在苯环上连接两个新的原子或原子团时,首先判断分子中含有几种等效氢,再固定一个原子或原子团,仍需确定此时是否含有等效氢,防止出现重复,然后移动另一个原子或原子团的位置。不断重复上述步骤,把所有的异构体数目正确分析出来。 如萘的二氯代物有10种。 萘分子中有两种氢原子,分别用α、β表示: 当一个氯原子连在α位,分子中不存在对称轴,有7种氢原子,因此另一氯原子连接的位置有7种: (6)写出实验室由D制备E的合成路线。并注明反 应试剂及反应条件(合成路线常用的表示方式 为 ……目标产物) 【解析】2-丁烯与氯气在光照条件下发生取代反应生 成X,X与氢气发生加成反应生成A,A发生卤代烃的消去 反应生成B,B与乙烯发生信息中的反应生成环己烯,则 B为CH2＝CHCH＝CH2,可推知X为ClCH2CH＝CHCH2Cl,A 为ClCH2CH2CH2CH2Cl。X发生水解反应生成Y为 HOCH2CH＝CHCH2OH,Y发生催化氧化反应生成Z为 OHC—CH＝CH—CHO,结合W与氢气的加成产物结构 可知,Z与甲发生Diels-Alder反应,可推知甲为 ,则W为 。 (1)X为ClCH2CH CHCH2Cl,分子中所含官能团的名称为氯原子、碳碳双键。 (2)甲为CH2＝CHC(CH3)＝CH2,名称为2-甲基-1,3-丁二烯。 ＝ (3)A→B发生卤代烃的消去反应,化学方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2 CHCH＝CH2↑ +2NaCl+2H2