1-茚满酮合成方法研究进展.pdfVIP

2008年第28卷 有 机 化 学 VO1．28．2008 第 l期，37--43 Chinese Journ~of Organic Chemistry No．1．37~43 · 综述与进展 · 1．茚满酮合成方法研究进展 麻 远术 殷 巍 赵玉芬 (清华大学化学系 生命有机磷化学与化学生物学教育部重点实验室 北京 100084) 摘要 1-茚满酮类化合物是许多药物和天然产物合成中的中间体，有关这类化合物的合成方法仍然不断得到更新．按 照关环位点对于这些合成方法进行了综述，着重介绍了2000以来的合成新进展． 关键词 l一茚满酮；合成；分子内环化反应 Progress in Synthesis of 1-Indanones MA，Yuan YIN，Wei ZHAO，Yu—Fen (Key Laboratory ofBioorganic Phosphorus Chemistry and Chemical Biology，Department of Chemistry， Tsinghua University，Beijing 100084) Abstract !-Indanones are versatile key intermediates in the synthesis of a number of biologically active compounds．The synthetic methods of 1-indanones are still updating nowadays．The development of the synthetic methods for 1-indanones is reviewed in this paper according to the cyclization sites of the com— pounds，and the methods developed from 2000 are introduced emphatically． Keywords 1-indanone；synthesis；intramolecular cyclization 茚满酮(indanone)类化合物 1是一类重要的有机中 间体，常用于药物合成，例如具有抗高血压活性的 irindalone[” ， 具有排盐利尿和排尿酸活性的茚满氧基乙 F3C 酸类化合物 J，具有内皮 ETA／ETB受体拮抗活性的 SB一 209670和SB一217242L3-4J，具有神经激肽受体拮抗活性的 八 反，反一1一苯基一3一(吡咯一1一基)一茚满一2一甲酰胺等f5]，都是由 2 茚满酮为中间体合成的，也可以从茚满酮出发合成异香 豆素}6]．具有茚环骨架的金属络合物还可以作为苯乙烯 聚合反应的催化剂【7]．3一芳基一1一茚满酮是尤其有价值的 医药中间体，可以作为许多药物分子的骨架，例如抗抑 郁剂2f8]，安定药3【9]等．其基本结构式如Scheme 1所示． 早在20世纪40年代就有关于茚满酮类化合物合成 的报道f1叭，用苯和巴豆酸在A1C1 催化下合成了3一甲基一 Scheme2 1一茚满酮．从 20世纪50年代开始，关于茚满酮类化合 物合成方法的报道逐渐丰富翔实起来．本文按照关环位