2（5H）-呋喃酮类化合物的合成研究新进展.pdfVIP

2008年第 28卷 有 机 化 学 Vo1．28．2008 第 1期，29~36 Chinese Journal of Organic Chemistry No．1，29~36 · 综述与进展 · 2(5／-／)一呋喃酮类化合物的合成研究新进展 李冰洲 陈卫民木 f暨南大学药学院药物化学教研室 广』、H 510632) 摘要 含2(5H)一呋喃酮结构的化合物广泛存在于天然产物中，具有多种生物活性．对其合成方法进行了分类综述 关键词 2(5H)一呋喃酮；合成；成环反应；偶联反应 New Advances i n the Synthesis of 2(5 一Fu ranones LI，Bing—Zhou CHEN，Wei—Min (Department ofMedicinal Chemistry，School ofPharmacy，Jinan University，Guangzhou 510632) Abstract The compounds with structure of 2(5H)一furanones exist in a large number of natural products， and show a wide range of biological activities．Their synthetic methodologies are classified and reviewed in this paper． Keywords 2(5／-／)一furanones；synthesis；cyclization reaction；coupling reaction 2(5／4)一呋喃酮是五元杂环类化合物，又名 羟丁烯 此分类方法分别综述两种合成方法的最新研究进展 酸内酯，其3，4，5位都可以存在取代基，而且还能形成 稠环，尤其[3，4]位易于同苯环稠和． 1 先引入取代基再成环法 4 3 ／：==＼ 1．1 由金属催化剂介导的合成方法 5 。 O 由于金属催化剂的迅速发展，应用金属催化剂合成 2(5 一呋喃酮类化合物的文献报道较多．不同的研究小 含有 2(5 一呋喃酮结构的化合物广泛存在于天然 组不仅在金属催化剂的选择上各有特色，而且在起始原 产物中，研究『1】发现此类化合物有广泛的生物活性，如 料的选择上都有所不同，显现出此类方法的优势，从而 抗菌、抗真菌、抗炎、抗病毒、抗癌等活性，近年来又 高效率、高产率地合成2(5 一呋喃酮类化合物． 发现其具有抑制细菌群体感应(quorum sensing，QS)的活 1．1．1 钯催化的合成方法 性『2叫】．随着研究的深入，2(5 一呋喃酮类化合物表现出 麻生明等[5-~71用二氯化钯作催化剂，2，3．联烯酸和烯 了潜在的药用价值和其它工业价值，因此此类化合物的 基卤代物的偶联环化反应，反应经过了二价钯催化的氧 合成方法受到重视和关注． 钯化一碳钯化，重复地去钯氢化／钯氢化及 ．脱卤钯化反 近年来，关于2(5 ．呋喃酮类化合物合成新方法的 应生成2(5 ．呋喃酮类化合