苯酚的性质(顾菲菲).ppt

* 苯酚的性质 江苏省苏州中学化学组 guffmingy@ 顾菲菲 认识苯酚 观察苯酚的色、态、味 1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味， 熔点40.9℃,暴露在空气中会因部分氧化而 显粉红色。 2、易溶于有机溶剂。室温时，在水中 溶解度是9.3g，当温度高于65 ℃ 时， 能与水混溶。 3、苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗） 苯 酚 的 分 子 结 构 苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。 分子式：C6H6O 结构简式 认识苯酚 思考：哪几类有机物中含有羟基？ 探究苯酚的性质 活动一 探究苯酚是否具有酸性 如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱？ R—OH R—C—OH O 苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂，看是否变红 苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中，看红色是否变浅 苯酚浊液中滴加NaOH溶液，看是否变澄清 苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，看是否变澄清，同时观察有无气体生成 ②浊液待用 结论 实验现象 实验方案 苯酚溶液3mL 石蕊试剂3 滴 苯酚固体 滴加饱和NaOH溶液 滴加饱和Na2CO3溶液 饱和NaOH溶液3 mL +3 滴酚酞试剂 一角匙苯酚固体 1、 3、 2、 石蕊试剂未变红 浊液澄清 浊液澄清，无气泡 红色溶液逐渐变浅 苯酚可能无酸性可能弱酸性 苯酚有酸性 苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子 苯酚有酸性 ①6mL水，加热溶解后，水浴冷却 浊液2mL 浊液2mL 实验结论： 酸性：H2CO3 ＞ ＞HCO3— K=1.28×10-10 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。 完成下列反应方程式： 电离 Na2CO3 O H 如何从苯环分子的结构解释酚羟基具有酸性的原因？ 苯基是吸电子基团 理论解释： 探究苯酚 活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应 演示实验：在浓溴水中滴加苯酚 溶液并不断振荡 如何设计实验？ +Br2 有机物 （加成反应） 有机物+HBr （取代反应） 探究苯酚 活动二 探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应 如何设计实验？ 2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值 实验探究： 1. 测定反应前后溶液的导电性变化。 学生实验：把一条pH试纸分成三段，置于表面皿中。先分别测定溴水和苯酚溶液的pH值。在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液，生成白色沉淀后再测其pH值，并与反应前作比较。 演示实验 A × 演示实验 A × + 3HBr 苯酚与溴水发生取代反应 2，4，6-三溴苯酚 白色不溶于水 该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定 实验结论： + 3Br2 结论 反应速率 被取代的 氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 完成下列表格： 溴水与苯酚 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环 上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 瞬时完成 初始缓慢， 后加快 苯酚比苯更易发生取代反应 O H 羟基同样对苯基产生了影响，使苯环上酚羟基邻、对位的氢原子受到活化。 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。 总结 C C C C C C H O H H H H H 还想知道苯酚的显色反应吗？ 请听下回分解！ *